2-苄氧基四氢化吡喃 | 1927-62-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-苄氧基四氢化吡喃
• 中文别名: 2-苄氧基四氢吡喃
• 英文名称: tetrahydro-2-(benzyloxy)-2H-pyran
• 英文别名: 2-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran；benzyl tetrahydropyranyl ether；2-benzyloxytetrahydropyran；benzyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether；benzyl tetrahydropyran-2-yl ether；2-phenylmethoxyoxane
• CAS: 1927-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD03427134
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DGBGIIPEHWOEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.048 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基四氢化吡喃 在 4-aminophenyl diphenylphosphinite 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到氯化苄
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP)，一种新的异质酸清除剂次膦酸盐 — 将醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为具有卤素或 N-卤代琥珀酰亚胺的烷基卤

  摘要：

  制备了一种新的非均相次膦酸盐，即 4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP)，并用于在分子卤素或 N-卤代琥珀酰亚胺存在下将醇、三甲基甲硅烷基醚和四氢吡喃基醚有效转化为其相应的溴化物、碘化物和氯化物。该次膦酸盐中的氨基充当酸清除剂并去除产生的酸。简单的过滤很容易去除副产物次膦酸盐。关键词：4-氨基苯基二苯基次膦酸盐，醇，三甲基甲硅烷基醚，四氢吡喃基醚，卤代烷。

  DOI：

  10.1139/v06-120
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5(R)-[1-((2-tetrahydropyranyl)oxy)-2(R)-propyl]-3-cyclohexen-1(S)-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-苄氧基四氢化吡喃
  参考文献：
  名称：

  The convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the A ring carbamonensin spiro ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a030
• 作为试剂：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 2-苄氧基四氢化吡喃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以85%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous Thiocyanation of Benzylic Alcohols and Silyl and THP Ethers, and Deprotection of Silyl and THP-Ethers by [PCl_3-n(SiO₂)_n] (Silphos)

  摘要：

  Silicaphosphite (silphos), [PCl3-n(SiO2)n], as a heterogeneous phosphorous compound, catalyzes the thiocyanation of benzylic alcohols and silyl and THP ethers in the presence of I2 and NH4SCN in refluxing CH3CN. The produced silphos oxide byproduct can be easily separated by a simple filtration. Silphos is also used for the efficient and selective deprotection of silyl and THP-ethers to their corresponding alcohols.

  DOI：

  10.1080/10426500903419145

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Unexpected Mild Protection of Alcohols as 2-<i>O</i>-THF and 2-<i>O</i>-THP Ethers Catalysed by Cp₂TiCl Reveal an Intriguing Role of the Solvent in the Single-Electron Transfer Reaction
  作者：María Jesús Durán-Peña、José Manuel Botubol-Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201500869

  日期：2015.10

  ) dichloride:acetonitrile adduct together with manganese(0) as a reductant and bromoform in THF or THP as the solvent. A radical mechanism is proposed for this transformation revealing an intriguing role of the solvent in the single-electron transfer reactions catalysed by the low valent TiIII system.

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。
• Simple and Efficient Method for Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulphate
  作者：K. Ravi Kumar、P. V. V. Satyanarayana、B. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/cjoc.201100358

  日期：2012.5

  Tetrahydropyranyl (THP) ethers have been efficiently and simply deprotected by using Silica supported sodium hydrogen sulphate (NaHSO4‐SiO2) in methanol at room temperature to regenerate the parent alcohols in high yields.

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。