tert-butyl 4-ethyl-3-nitrobenzoate | 702642-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-ethyl-3-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Ethyl-3-nitrobenzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 702642-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: KOUINYHOSKAKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-ethyl-3-nitrobenzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5'-O-{[2-(2-nitro-4-{[(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)oxy]carbonyl}phenyl)propoxy]carbonyl}thymidine
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-乙基苯甲酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 4-ethyl-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067

文献信息

• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• Ionic tags for synthesis of oligoribonucleotides
  申请人：Damha Masad J.

  公开号：US09920084B2

  公开（公告）日：2018-03-20

  The invention relates to the chemical synthesis of oligonucleotides, e.g., oligoribonucleotides. In another aspect, the invention relates to compounds of formula (II) processes for making these compounds, and the use thereof in the chemical synthesis of oligonucleotides, e.g., oligoribonucleotides. The invention also relates to methods of synthesis of oligomers, including but not limited to oligopeptides, oligosaccharides and oligonucleotides, particularly oligoribonucleotides and also oligodeoxyribonucleotides, in solution systems, and ionic tag linkers for use in methods provided herein.

  该发明涉及寡核苷酸的化学合成，例如寡核糖核苷酸。在另一个方面，该发明涉及公式（II）化合物的制备过程以及这些化合物在寡核苷酸的化学合成中的使用，例如寡核糖核苷酸。该发明还涉及寡聚物的合成方法，包括但不限于寡肽、寡糖和寡核苷酸，特别是寡核糖核苷酸和寡脱氧核糖核苷酸，在溶液系统中，以及用于所述方法的离子标签连接剂。
• Novel photolabile protective groups for improved processes to prepare oligonucleotide arrays
  申请人：NIGU Chemie GmbH

  公开号：US20040175741A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention discloses novel and improved nucleosidic and nucleotidic compounds that are useful in the light-directed synthesis of oligonucleotides, as well as, methods and reagents for their preparation. These compounds are characterized by novel photolabile protective groups that are attached to either the 5′- or the 3′-hydroxyl group of a nucleoside moiety. The photolabile protective group is comprised of a 2-(2-nitrophenyl)-ethyoxycarbonyl skeleton with at least one substituent on the aromatic ring that is either an aryl, an aroyl, a heteroaryl or an alkoxycarbonyl group. The present invention includes the use of the aforementioned compounds in light-directed oligonucleotide synthesis, the respective assembly of nucleic acid microarrays and their application.

  本发明揭示了新型和改良的核苷酸和核苷酸化合物，可用于寡核苷酸的光导向合成，以及它们的制备方法和试剂。这些化合物的特点是具有新型光敏保护基，该保护基连接到核苷酸基团的5'-或3'-羟基上。光敏保护基由2-(2-硝基苯基)-乙氧羰基骨架组成，芳环上至少有一个取代基，可以是芳基、芳酰基、杂环芳基或烷氧羰基基团。本发明包括上述化合物在光导向寡核苷酸合成、核酸微阵列的组装及其应用中的使用。
• Photolabile protective groups for improved processes to prepare oligonucleotide arrays
  申请人：NIGU Chemie GmbH

  公开号：US07759513B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  The present invention discloses novel and improved nucleosidic and nucleotidic compounds that are useful in the light-directed synthesis of oligonucleotides, as well as, methods and reagents for their preparation. These compounds are characterized by novel photolabile protective groups that are attached to either the 5′- or the 3′-hydroxyl group of a nucleoside moiety. The photolabile protective group is comprised of a 2-(2-nitrophenyl)-ethyoxycarbonyl skeleton with at least one substituent on the aromatic ring that is either an aryl, an aroyl, a heteroaryl or an alkoxycarbonyl group. The present invention includes the use of the aforementioned compounds in light-directed oligonucleotide synthesis, the respective assembly of nucleic acid microarrays and their application.

  本发明披露了新型和改进的核苷酸和核苷酸化合物，这些化合物在寻找光导向合成寡核苷酸的过程中非常有用，同时还提供了其制备方法和试剂。这些化合物的特点是具有新型光敏保护基，该保护基连接到核苷酸基团的5'-或3'-羟基上。光敏保护基由2-(2-硝基苯基)-乙氧羰基骨架组成，芳环上至少有一个取代基，该取代基可以是芳基、芳酰基、杂环芳基或烷氧羰基基团。本发明包括使用上述化合物进行光导向寡核苷酸合成、核酸微阵列的组装及其应用。
• NOVEL PHOTOLABILE PROTECTIVE GROUPS FOR IMPROVED PROCESSES TO PREPARE OLIGONUCLEOTIDE ARRAYS
  申请人：BÜHLER Sigrid

  公开号：US20100292458A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention discloses novel and improved nucleosidic and nucleotidic compounds that are useful in the light-directed synthesis of oligonucleotides, as well as, methods and reagents for their preparation. These compounds are characterized by novel photolabile protective groups that are attached to either the 5′- or the 3′-hydroxyl group of a nucleoside moiety. The photolabile protective group is comprised of a 2-(2-nitrophenyl)-ethyoxycarbonyl skeleton with at least one substituent on the aromatic ring that is either an aryl, an aroyl, a heteroaryl or an alkoxycarbonyl group. The present invention includes the use of the aforementioned compounds in light-directed oligonucleotide synthesis, the respective assembly of nucleic acid microarrays and their application.

  本发明揭示了新型和改进的核苷酸和核苷酸化合物，其在寡核苷酸的光导向合成中有用，以及其制备的方法和试剂。这些化合物的特点是具有新型光敏保护基，该保护基连接到核苷酸基团的5'-或3'-羟基。光敏保护基由2-(2-硝基苯基)-乙氧羰基骨架组成，其芳环上至少有一个取代基，可以是芳基、芳酰基、杂环芳基或烷氧羰基基团。本发明包括上述化合物在光导向寡核苷酸合成中的使用，核酸微阵列的相应组装及其应用。