4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde | 500590-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)acetaldehyde；2-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]acetaldehyde
• CAS: 500590-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 260.163
• InChiKey: FWDCHADFDXFBGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(4-(二(2-氯乙基)氨基)苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Coronarin D Conjugated to Methylene Homologues of Chlorambucil: Synthesis and Evaluation of their Cytotoxicity

  摘要：

  合成了氯丁嘧啶的亚甲基同系物，并将其与唇烃二萜冠醚萜 D 共轭。对这些产品进行了体外细胞毒性评估，发现它们对 MOLT-3 细胞系具有选择性活性。氯霉素的两种同系物显示出与其母体相当的细胞毒性作用。不过，与未减活化的氯丁氨嘧啶及其同系物相比，它们通过酯键与冠突散囊菌素 D 共轭并没有增强对受测癌细胞株的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13362343090928
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.7h， 生成 4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法

  摘要：

  本发明属于化合物制备领域，具体公开了抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法，包括步骤：以N,N‑二羟乙基苯胺为原料，与三氯氧磷及DMF进行Vilsmeier反应制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯甲醛，再与甲氧基甲基三苯基氯化膦通过wittig反应进一步制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]‑BETA‑甲氧基苯乙烯，酸性条件下反应的得到4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯乙醛，最后在三乙胺、甲酸体系中与米氏酸反应制备出目标产物。本发明的原料N,N‑二羟乙基苯胺价格低廉，广泛易得。整个反应过程收率高、生产条件温和、步骤短、后处理及纯化操作简捷，适合于商业化大规模生产，满足当前迅速增长的市场化需求。

  公开号：

  CN107628962A

文献信息

• 一种抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法
  申请人：天津狄克特科技有限公司

  公开号：CN107628962A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明属于化合物制备领域，具体公开了抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法，包括步骤：以N,N‑二羟乙基苯胺为原料，与三氯氧磷及DMF进行Vilsmeier反应制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯甲醛，再与甲氧基甲基三苯基氯化膦通过wittig反应进一步制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]‑BETA‑甲氧基苯乙烯，酸性条件下反应的得到4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯乙醛，最后在三乙胺、甲酸体系中与米氏酸反应制备出目标产物。本发明的原料N,N‑二羟乙基苯胺价格低廉，广泛易得。整个反应过程收率高、生产条件温和、步骤短、后处理及纯化操作简捷，适合于商业化大规模生产，满足当前迅速增长的市场化需求。
• Coronarin D Conjugated to Methylene Homologues of Chlorambucil: Synthesis and Evaluation of their Cytotoxicity
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Nitirat Chimnoi、Wattanachai Champathong、Pradit Lerdsirisuk、Theeraphon Khotmor、Supanna Techasakul

  DOI：10.3184/174751912x13362343090928

  日期：2012.6

  Methylene homologues of chlorambucil were synthesised and conjugated to the labdane diterpene coronarin D. The products were evaluated for their in vitro cytotoxicity, and were found to exhibit selective activity against MOLT-3 cell line. Two homologues of chlorambucil showed a comparable cytotoxic effect to their parent. However, as compared with the non-derivatised chlorambucil and its homologues, their conjugation with coronarin D through ester linkage did not enhance in vitro cytotoxicity against the tested cancer cell lines.

  合成了氯丁嘧啶的亚甲基同系物，并将其与唇烃二萜冠醚萜 D 共轭。对这些产品进行了体外细胞毒性评估，发现它们对 MOLT-3 细胞系具有选择性活性。氯霉素的两种同系物显示出与其母体相当的细胞毒性作用。不过，与未减活化的氯丁氨嘧啶及其同系物相比，它们通过酯键与冠突散囊菌素 D 共轭并没有增强对受测癌细胞株的体外细胞毒性。