3-chloro-prop-2-ene-1-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-chloro-prop-2-ene-1-thiol
• 英文别名: (3-Chlor-allyl)-mercaptan；3-Chlor-prop-2-en-1-thiol；(E)-3-chloroprop-2-ene-1-thiol
• 化学式: C₃H₅ClS
• 分子量: 108.592
• InChiKey: RPLQSFIORDJVEL-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄甲醚 、 3-chloro-prop-2-ene-1-thiol 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-S-3-chloroallyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇和苄基醚通过C（sp 3）–H活化和C–O裂解直接氧化偶联成硫代酯†

  摘要：

  通过直接氧化C（sp 3）-H键功能化和苄基醚的C-O裂解，开发了一种前所未有的C-S形成方法。通过这种方便的，无金属和无碱的方法，可以令人满意的产率获得包括含硫酯结构的药物中间体在内的各种硫酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob02250e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙烯 在 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 作用下， 生成 3-chloro-prop-2-ene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Childs et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Dechlorination of Chloropicrin and 1,3-Dichloropropene by Hydrogen Sulfide Species:  Redox and Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Wei Zheng、Scott R. Yates、Sharon K. Papiernik、Mingxin Guo、Jianying Gan

  DOI：10.1021/jf0527100

  日期：2006.3.1

  solution. Transformation products indicated reductive dechlorination of chloropicrin by hydrogen sulfide species to produce dichloro- and chloronitromethane. The transformation of chloropicrin in hydrogen sulfide solution significantly increased with increasing pH, indicating that H2S is less reactive toward chloropicrin than HS- is. For both 1,3-D isomers, kinetics and transformation products analysis

  氯化熏蒸剂氯吡啶（三氯硝基甲烷）和1,3-二氯丙烯（1,3-D）被广泛用于农业生产中，以控制土壤传播的害虫。在明确定义的缺氧水溶液中检查了这两种熏蒸剂与硫化氢物质（H2S和HS-）的反应。氯霉素在硫化氢溶液中经历了非常快速的氧化还原反应。转化产物表明，氯化氢被硫化氢物质还原脱氯，生成二氯和氯硝基甲烷。氯化氢在硫化氢溶液中的转化率随pH值的增加而显着增加，表明 对氯化苦的反应性低于HS-。对于两种1,3-D异构体，动力学和转化产物分析表明，1之间的反应 3-D和硫化氢是S（N）2亲核取代过程，其中1,3-D的C3处的氯被硫亲核取代，形成相应的硫醇。在恒定pH下，随着硫化氢物质浓度的增加，1,3-D的50％消失时间（DT50）减少。1,3-D的转化在高pH下更快速，这表明实验系统中硫化氢物质的反应性主要源自HS-。由于较低的气味阈值和1,3-D与HS-反应生成的有机硫产品的潜在环境持久性，