4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯 | 129560-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯
• 中文别名: 4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰氯
• 英文名称: 4-chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-methyl-3-ethyl-4-chloro-5-pyrazolecarbonyl chloride；1-methyl-3-ethyl-4-chloropyrazole-5-carbonyl chloride；4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 129560-00-5
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 207.059
• InChiKey: JDTKMFFTJSSMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-chloro-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazole carboxyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Pyrazolecarboxamide Containingα-Aminoacetanilide Moiety

  摘要：

  一系列含有α-氨基乙酰苯胺基团的吡唑甲酰胺类化合物（4）被合成。这些化合物通过红外光谱、质谱和1H核磁共振进行表征。它们对Rhizoctonia solani、Sclerotinia sclerotiorum、Monilinia fructicola和Alternaria brassicae的杀真菌活性进行了评估。结果表明，化合物4l和4p，在苯基或苄基的对位仅带有一个电子给予基团，对上述四种真菌具有出色的抑制活性。

  DOI：

  10.1155/2012/863135
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代己酸乙酯 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑环的 1,2,4-恶二唑取代苯甲酰胺类似物的基于结构的生物等排性设计、合成、生物活性和毒性

  摘要：

  为了发现具有高活性和低毒性的农药先导化合物，通过生物等排性设计了一系列被吡唑连接的1,2,4-恶二唑取代的新型苯甲酰胺。目标化合物的化学结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 分析确定。初步生物测定表明，大多数化合物在 500 mg/L 时对Mythimna separate、Helicoverpa armigera、Ostrinia nubilalis和Spodoptera frugiperda表现出良好的致死活性。特别是在Mythimna separate的情况下，化合物14q (70%) 表现出明显的杀虫活性。此外，化合物14h对稻瘟病菌表现出良好的杀菌活性，抑制率为77.8%，化合物14e、14k、14n和14r也显示出一定的抗真菌活性（55.6-66.7%）。斑马鱼毒性试验表明化合物14h的LC 50为14.01 mg/L，表明其可作为进一步结构优化的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27154692

文献信息

• 一种二氟苯基噁二唑类杀虫杀螨剂
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN109320506B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种二氟苯基噁二唑类化合物，结构如通式I所示：式中：R1选自甲基或乙基；R2选自甲基、乙基或叔丁基；R3选自H或Cl。通式Ⅰ化合物对害虫、害螨有抑杀作用，可作为杀虫剂、杀螨剂用于农业虫害、螨害的防治。
• Design, Synthesis, and Acaricidal Activities of Novel Pyrazole Acrylonitrile Compounds
  作者：Danling Huang、Mingzhi Huang、Aiping Liu、Xingping Liu、Weidong Liu、Xiaoyang Chen、Hansong Xue、Jiong Sun、Dulin Yin、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1002/jhet.2682

  日期：2017.3

  Using cyenopyrafen as the lead compound, a series of novel pyrazole acrylonitrile compounds were designed and synthesized via the reaction of butylphenylacetonitrile with the corresponding (substituted pyrazol‐5‐yl) methanone of pyrethroid alcohols in the presence of potassium tert‐butoxide. These compounds showed prominent acaricidal activity against Tetranchus urticae. In particular, IIf, IIh, IIo

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。
• Design, synthesis, DFT study and antifungal activity of the derivatives of pyrazolecarboxamide containing thiazole or oxazole ring
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Mingzhi Huang、Minhua Liu、Hui Pei、Lu Huang、Haibo Yi、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.036

  日期：2018.4

  Pyrazolecarboxamide fungicides are one of the most important classes of agricultural fungicides, which belong to succinodehydrogenase inhibitors (SDHIS). To discover new pyrazolecarboxamide analogues with broad spectrum and high activity, a class of new compounds of pyrazole carboxamide derivatives containing thiazole or oxazole ring were designed by scaffold hopping and bioisosterism, and 36 pyrazole

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Some Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Hai-Qin He、Xing-Hai Lie、Jian-Quan Weng、Cheng-Xia Tan

  DOI：10.2174/1570180813666160805150148

  日期：2016.12.21

  Some novel pyrazole derivatives were designed and synthesized through multi-step reactions from substituted phenol as starting material. Their structures were confirmed by 1H NMR, FTIR, MS and elemental analysis. All these compounds were evaluated their herbicidal activity. The preliminary bioassay results indicated that some of title compounds displayed moderate herbicidal activity at 200 μg/mL. Among

  以取代苯酚为起始原料，通过多步反应设计合成了一些新颖的吡唑衍生物。其结构由1确认1 H NMR，FTIR，MS和元素分析。评价所有这些化合物的除草活性。初步的生物测定结果表明，某些标题化合物在200μg/ mL处显示中等除草活性。其中，化合物4-氯-N'-（2-（2,5-二甲基苯氧基）乙酰基）-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼，4-氯-N'-（ 2-（2,4-二氯苯氧基）乙酰基）-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼，4-氯-3-乙基-1-甲基-N'-（2-（间甲苯基氧基）乙酰基）-1H-吡唑-5-碳酰肼和4-氯-3-乙基-1-甲基-N'-（2-（3-硝基苯氧基）乙酰基）-1H-吡唑-5-碳酰肼占95％分别对菜子油菜具有100％，95％和95％的抑制作用。在进一步的生物测定中，化合物6l以150g /公顷的单子叶植物或双子叶植物表现出优异的除草活性。