1-((S)-3-氯 2-甲基丙酰基)-l-脯氨酸 | 80141-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-((S)-3-氯 2-甲基丙酰基)-l-脯氨酸
• 中文别名: 1-((S)-3-氯2-甲基丙酰基)-l-脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-[(S)-3-chloro-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-((S)-3-Chloro 2-methylpropionyl)-L-proline；(2S)-1-[(2S)-3-chloro-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 80141-53-3
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 219.668
• InChiKey: NIMJOZVSLAEJSX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-3-氯 2-甲基丙酰基)-l-脯氨酸 在 硫化氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.86 g的产率得到卡托普利
  参考文献：
  名称：

  卡托普利的改良合成方法。

  摘要：

  描述了使用甲基丙烯酸作为起始原料改进的卡托普利合成。用卤化氢处理甲基丙烯酸（I），得到3-卤代-2-甲基丙酸II和III，用亚硫酰氯处理得到相应的3-卤代-2-甲基丙酰氯IV和V。IV或V与L-脯氨酸一起产生N-（R，S-3-卤代-2-甲基丙酰基）-L-脯氨酸VI和VII，使用二环己胺将其分离成光学纯的R-和S-非对映异构体。用甲醇硫化氢铵处理VI或VII的卤化物得到卡托普利，收率为28％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731251
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-chloropropionyl chloride 、 L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到1-((S)-3-氯 2-甲基丙酰基)-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  卡托普利的改良合成方法。

  摘要：

  描述了使用甲基丙烯酸作为起始原料改进的卡托普利合成。用卤化氢处理甲基丙烯酸（I），得到3-卤代-2-甲基丙酸II和III，用亚硫酰氯处理得到相应的3-卤代-2-甲基丙酰氯IV和V。IV或V与L-脯氨酸一起产生N-（R，S-3-卤代-2-甲基丙酰基）-L-脯氨酸VI和VII，使用二环己胺将其分离成光学纯的R-和S-非对映异构体。用甲醇硫化氢铵处理VI或VII的卤化物得到卡托普利，收率为28％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731251

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis in Flow Reactors: A Rapid and Convenient Preparation of Captopril
  作者：Valerio De Vitis、Federica Dall'Oglio、Andrea Pinto、Carlo De Micheli、Francesco Molinari、Paola Conti、Diego Romano、Lucia Tamborini

  DOI：10.1002/open.201700082

  日期：2017.10

  The chemoenzymatic flow synthesis of enantiomerically pure captopril, a widely used antihypertensive drug, is accomplished starting from simple, inexpensive, and readily available reagents. The first step is a heterogeneous biocatalyzed regio‐ and stereoselective oxidation of cheap prochiral 2‐methyl‐1,3‐propandiol, performed in flow using immobilized whole cells of Acetobacter aceti MIM 2000/28, thus

  对映体纯的卡托普利（一种广泛使用的降压药）的化学酶流动合成是从简单，廉价和易于获得的试剂开始的。第一步是便宜的前手性2-甲基-1,3-丙二醇的异质生物催化区域和立体选择性氧化，该反应使用固定的醋杆菌醋MIM 2000/28全细胞流动进行，从而避免使用侵蚀性和对环境有害的化学物质氧化剂。高亲水性中间体（R）-3-羟基-2-甲基丙酸是通过捕获和释放策略在线获得的。然后，三个连续的高通量化学步骤仅需75分钟即可分离出卡托普利。在线淬火和液-液分离使得工作流程中的中断和其他操作得以避免。
• OXASI, TAKEHXISA;SIMADZAKI, MASAMI;SUGA, KADZUNORI;VATANABEH, KIESI
  作者：OXASI, TAKEHXISA、SIMADZAKI, MASAMI、SUGA, KADZUNORI、VATANABEH, KIESI

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI, TAKEHISA;SHIMAZAKI, MASAMI;KAN, KAZUNORI;KONDO, HIDEO;WATANABE, K+
  作者：OHASHI, TAKEHISA、SHIMAZAKI, MASAMI、KAN, KAZUNORI、KONDO, HIDEO、WATANABE, K+

  DOI：——

  日期：——
• EP1981831A2
  申请人：——

  公开号：EP1981831A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• [EN] KIT FOR AUTOMATED RESOLVING AGENT SELECTION AND METHOD THEREOF<br/>[FR] KIT POUR LA SELECTION AUTOMATISEE D'AGENTS DE RESOLUTION ET SON PROCEDE
  申请人：VAIDYA NITEEN A

  公开号：WO2007092264A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  (EN) The present invention concerns an improved method and a tray or kit, which is useful to select quickly the optimum resolution agents, combinations and conditions to separate optical isomers. The tray of 12, 24, 48, 96 or more samples is examined simultaneously visually or by standard analytical techniques.(FR) La présente invention concerne un procédé amélioré et un plateau ou kit, qui est utile afin de sélectionner rapidement les agents de résolution, combinaisons et conditions optimums pour séparer des isomères optiques. Le plateau de 12, 24, 48, 96 ou plus échantillons est examiné simultanément visuellement ou par des techniques analytiques standard.