7-hydroxy-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 76897-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-hydroxy-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-hydroxythiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-hydroxy-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 76897-65-9
• 化学式: C₆H₄N₂O₂S
• 分子量: 168.176
• InChiKey: ZKTPOKCGJAGSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 tert-butyl 4-(2-(4-((3R,5R)-5-((6-bromo-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a] pyrimidin-7-yl)amino)-1-methylpiperidin-3-yl)phenoxy)ethyl) piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTACS FOR TARGETED DEGRADATION OF KAT2A AND KAT2B FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] PROTAC POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE KAT2A ET DE KAT2B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention relates to bifunctional compounds (PROTACs) of formula (I) that target the degradation of KAT2A and KAT2B, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the compounds for use as medicaments. The compounds of the invention are useful in the treatment of diseases and medical conditions associated with KAT2A and KAT2B, including, for example, cancer, autoimmune conditions, and inflammatory conditions.

  公开号：

  WO2024003533A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2,4,6-三氯苯基马来酸二酯 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到7-hydroxy-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮稠合二氢呋喃化合物的微波辅助合成及乙酰胆碱酯酶抑制研究

  摘要：

  新型 dihydro-5 H -furo[2,3- d ]thiazolo[3,2- a ]pyrimidin-5-ones ( 3a–r ) 和 6 H -furo[2,3- d ][1,3,4 ]thiadiazolo[3,2- a ]pyrimidin-8(7 H )-ones ( 3s–v ) 是通过 7-hydroxy-5 H -thiazolo[3,2- a ]pyrimidin-5-之间的自由基环化反应得到的一种衍生物 ( 1a–d)和 7-hydroxy-5 H -[1,3,4]thiadiazolo[3,2- a ]pyrimidin-5-one ( 1e ) 与各种烯烃 ( 2a–h ) 介导的 Mn(酸）3. 获得的化合物用1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR、FTIR 和 HRMS 技术表征。这些化合物的体外 AChE 抑制结果表明，化合物 ( 3i–p)是最活跃的

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03044-8

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Thiazole/Benzothiazole Fused Pyranopyrimidine Derivatives and Evaluation of their Biological Activity
  作者：Pallava Nagaraju、Pedavenkatagari Narayana Reddy、Pannala Padmaja、Vinod G. Ugale

  DOI：10.2174/1570178617999200517130138

  日期：2021.1

  A new class of phenylbenzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrano[2,3-d]pyrimidin-5-one and pyrano[ 2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one derivatives have been synthesized via one-pot threecomponent reaction of 2-hydroxy-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one and 7-hydroxy-5Hthiazolo[ 3,2-a]pyrimidin-5-one with various aromatic aldehydes and (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2- nitroethenamine under microwave irradiation

  新型的苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]吡喃并[2,3-d]嘧啶-5-酮和吡喃并[2,3-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-通过2-羟基-4H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-一和7-羟基-5噻唑并[3,2-的一锅三组分反应合成了5-one衍生物。 a]嘧啶-5-酮与各种芳族醛和（E）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺在微波辐射下。该转化涉及通过在单个合成操作中形成两个CC键和一个CO键来形成噻唑或苯并噻唑稠合的吡喃嘧啶酮环。这种快速的一锅反应不需要催化剂，它不含溶剂，避免了色谱纯化，并提供了良好的收率。评估了合成的化合物对四种癌细胞系的抗增殖活性，即DU 145（前列腺癌），MDA-MB-231（乳腺癌），Hela（人类宫颈癌），HT-29（人类结肠癌）和HEK293（人类胚胎肾细胞）。结果表明，与正常的HEK293细胞相比，合成的化合物对癌细胞具有选择性的细胞毒性。化合物
• Microwave assisted synthesis of 2,3-dihydro-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]furo[2,3-d]pyrimidin-4-ones and 6,7-dihydro-5H-furo[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones using Mn(OAc)3
  作者：Aslı Ustalar、Mehmet Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.067

  日期：2017.2

  respectively. A new class of compounds, 2,3-dihydro-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]furo[2,3-d]pyrimidin-4-ones and 6,7-dihydro-5H-furo[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones, were synthesized via the microwave assisted radical addition of compounds 2a and 2b to various alkenes using manganese(III) acetate. A preliminary acetylcholine esterase (AchE) inhibition test of compound 4e showed excellent (92%) inhibitory

  2-羟基-4 H-苯并[4,5]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-4-one 2a和7-羟基-5 H-噻唑并[3,2 - a ]嘧啶并五酮2b，分别在双-（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯和2-氨基苯并噻唑或2-氨基噻唑的环化反应中，在温和的条件下以高收率获得草甘膦。新型化合物2,3-二氢-4 H-苯并[4,5]噻唑并[3,2- a ]呋喃[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和6,7-二氢-5 H-呋喃[2,3- d ]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮通过微波辅助使用乙酸锰（III）将化合物2a和2b自由基加成到各种烯烃中。与标准药物Donapezil®相比，化合物4e的初步乙酰胆碱酯酶（AchE）抑制试验显示出极好的（92％）抑制潜力。
• Synthesis, Antiproliferative Activity and Molecular Docking of New Thiazole/Benzothiazole Fused Pyranopyrimidine Derivatives
  作者：Pallava Nagaraju、Pedavenkatagari Narayana Reddy、Pannala Padmaja、Vinod G. Ugale

  DOI：10.2174/1570178617666200319114611

  日期：2020.12.8

  A new class of 4H,5H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrano[2,3-d]pyrimidin-5-one and 5H,6Hpyrano[ 2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives were synthesized via the one-pot threecomponent reaction of 2-hydroxy-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one and 7-hydroxy-5Hthiazolo[ 3,2-a]pyrimidin-5-one to various aromatic aldehydes and malononitrile. This domino transformation involves the formation

  一类新的4H，5H-苯并[4,5]噻唑[3,2-a]吡喃并[2,3-d]嘧啶-5-一和5H，6Hyrano [2,3-d]噻唑并[3，通过2-羟基-4H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-酮和7-羟基-的一锅三组分反应合成了2-a]嘧啶-5-酮的衍生物。 5Hthiazolo [3,2-a] pyrimidin-5-one对各种芳香醛和丙二腈。这种多米诺骨转化涉及通过一次合成操作形成三个C–C键和一个C–O键来形成吡喃并嘧啶环。由于产物从反应中沉淀出来，简单的过滤就足以收集产物，因此，无需进行后处理或柱色谱分离。评价合成的噻唑/苯并噻唑稠合的吡喃嘧啶衍生物对四种癌细胞系的抗增殖活性，所述癌细胞系分别为DU 145（前列腺癌），Hela（人类宫颈癌），MDA-MB-231（乳腺癌），HT-29（人类结肠）癌症）和正常细胞系HEK293（人类胚胎肾细胞）。结果表明，与正常细胞相比，合
• [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO
  申请人：EXSCIENTIA AI LTD

  公开号：WO2023180189A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed are novel viral Mpro inhibitors according to Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of using such compounds and compositions to inhibit Mpro and/or to treat various viral infections; particularly related to coronavirus. The compounds and compositions of the disclosure may be particularly useful in treating a broad spectrum of coronavirus.

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。
• Dashkevich,L.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2230 - 2234
  作者：Dashkevich,L.B. et al.

  DOI：——

  日期：——