5-(2-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1030620-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1030620-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: AVUBNVJDZXXKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四甲基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 rac–3-(2-methoxybenzyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  C5-二取代的Meldrum酸衍生物作为有机催化合成C3-烷基化的二氢香豆素的平台

  摘要：

  C5二取代的Meldrum的酸前体被证明是合成高达93：7 er的3-烷基化二氢香豆素阵列的有用平台 ，这归功于对映选择性的多米诺环化-脱羧-质子化反应，这是由前所未有的二苯甲基衍生的。铜的有机催化剂。在三氯喹啉酮存在下，并通过双功能金鸡纳衍生的Brønsted碱，该环化序列扩展到了新兴的有机催化脱羧氯化反应，该反应导致二氢香豆素的形成（高达79:21  er）和叔氯化立体中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801453
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-(methoxy)benzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351

文献信息

• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。
• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。
• FeCl 3 ·6H 2 O-catalyzed selective conjugate reduction of alkylidene- β -keto esters and alkylidene-1,3-diketones
  作者：Lakshmi V.R. Babu Syamala、Trimbak B. Mete、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.041

  日期：2018.8

  system is successfully developed for the selective conjugate reduction of carbon-carbon double bond of Michael acceptor-alkylidene-β-keto esters and alkylidene-1,3-diketones under mild reaction conditions to afford the corresponding saturated β-keto esters and 1,3-diketones. The process involves the iron-catalyzed hydrosilylation, followed by in situ hydrolysis of silyl enol ether. The optimal reaction

  成功开发了FeCl 3 ·6H 2 O /三乙基硅烷复合催化剂体系，用于在温和的反应条件下选择性共轭还原迈克尔受体-亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的碳-碳双键，从而得到相应的饱和β-酮酯和1,3-二酮。该方法涉及铁催化的氢化硅烷化，然后原位水解甲硅烷基烯醇醚。最佳反应条件包括20 mol％的FeCl 3 ·6H 2室温下在二氯甲烷中加入O和三乙基硅烷。各种各样的底物以1、4选择性的方式还原，从而以极好的收率得到相应的饱和化合物。
• HUANG, XIAN;WU, JIN-LONG, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO. A , 11,(1990) N, S. 1388-1390
  作者：HUANG, XIAN、WU, JIN-LONG

  DOI：——

  日期：——