(R)-1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YAMCOXRGEIUXEU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R)-2-azido-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 在 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052

文献信息

• RUTHENIUM-DIAMINE COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Touge Taichiro

  公开号：US20140051871A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Provided is a ruthenium complex that is represented by general formula (1*) and is useful as an asymmetric reduction catalyst. (In the formula, * is an asymmetric carbon atom; R 1 is an arenesulfonyl group, and the like; R 2 and R 3 are a phenyl group, and the like; R 10 through R 14 are selected from a hydrogen atom, C 1-10 alkyl group, and the like, but R 10 through R 14 are not simultaneously hydrogen atoms; X is a halogen atom and the like; j and k are each either 0 or 1; and j+k is 0 or 2.)

  提供一个钌配合物，其由通式(1*)表示，可用作不对称还原催化剂。 (在公式中，*是不对称碳原子；R1是芳基磺酰基团等；R2和R3是苯基团等；R10至R14选自氢原子、C1-10烷基团等，但R10至R14不同时为氢原子；X是卤素原子等；j和k都是0或1；j+k为0或2。)
• Oxo-Tethered Ruthenium(II) Complex as a Bifunctional Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation and H₂ Hydrogenation
  作者：Taichiro Touge、Tomohiko Hakamata、Hideki Nara、Tohru Kobayashi、Noboru Sayo、Takao Saito、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja207283t

  日期：2011.9.28

  Newly developed oxo-tethered Ru amido complexes (R,R)-1 and their HCl adducts (R,R)-2 exhibited excellent catalytic performance for both asymmetric transfer hydrogenation and the hydrogenation of ketonic substrates under neutral conditions without any cocatalysts to give chiral secondary alcohols with high levels of enantioselectivity.

  新开发的氧系钌酰胺络合物 (R,R)-1 及其 HCl 加合物 (R,R)-2 对不对称转移氢化和酮底物在中性条件下的氢化均表现出优异的催化性能，无需任何助催化剂即可获得手性具有高水平对映选择性的仲醇。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Hydroxy Enol Ethers:  Approach to a Two-Carbon Homologation of Aldehydes
  作者：Sang-Jin Jeon、Young K. Chen、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol050255n

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Hydroboration of ethoxy acetylene, transmetalation to zinc, and addition to aldehydes in the presence of a chiral amino alcohol ligand (MIB) affords hydroxy enol ethers with high ee. The resultant enantiomerically enriched hydroxy enol ethers were converted to protected hydroxy aldehydes, a useful synthetic building block for the construction of a variety of polyoxygenated natural

  [反应：见正文]在手性氨基醇配体（MIB）的存在下，乙氧基乙炔的氢硼化，重金属化成锌，以及在醛中的加成，提供了具有高ee值的羟基烯醇醚。将所得对映异构体富集的羟基烯醇醚转化为受保护的羟基醛，这是用于构建各种多加氧天然产物的有用的合成构件。另外，研究了对-和反-1,3-二醇的非对映选择性形成。
• Enantioselective Synthesis of the AB-Ring System of the Antitumor Antibiotic Tetrazomine
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo015512q

  日期：2001.5.1

  4-tetrahydroisoquinoline moiety of tetrazomine was accomplished in 18 steps and in 3% overall yield from commercially available o-anisaldehyde. The reaction sequence utilizes a Sharpless asymmetric dihydroxylation to install the stereocenter and an intramolecular Friedel--Crafts hydroxyalkylation with an N-protected 2-oxo-acetamide to close the heterocyclic ring.

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。