(R)-ethyl 2-(2,4-dioxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)propanoate | 1252667-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(2,4-dioxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)propanoate
• CAS: 1252667-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: WPEZMKQXBNQMCW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2,4-dioxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)propanoate 、 α-苯乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl (R)-N-[2-{[(1-Phenylethyl)amino]carbonyl}phenyl]-2-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过小规模临床前筛选鉴定的新型 TRPM8 抑制剂化学型的体外和体内药理学特征

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素 8 型 (TRPM8) 是治疗不同生理病理过程的靶标。虽然 TRPM8 拮抗剂被报道为治疗疼痛、癌症和炎症的潜在药物，但迄今为止仅研究了有限数量的化学型，因此有限数量的化合物已进入临床试验。因此，寻找新的 TRPM8 拮抗剂对于拓宽结构-活性关系的线索、改善药理学特性和探索潜在的分子机制具有很高的价值。为了解决这个问题，EDASA Scientific 内部分子库已通过计算机筛选，鉴定出 21 种潜在的 TRPM8 拮抗剂化合物。使用钙荧光测定来验证计算机假设并评估化合物选择性。四种化合物被鉴定为选择性 TRPM8 拮抗剂，其中两种是双作用 TRPM8/TRPV1 调节剂。最有效的 TRPM8 拮抗剂（BB 0322703 和 BB 0322720）进行了分子建模研究，以突出负责药物-蛋白质相互作用的关键结构特征。还通过膜片钳测定对这两种化合物进行了研究，证实了低微摩尔

  DOI：

  10.3390/ijms23042070
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-ethyl 2-(2,4-dioxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkylanthranilamides with a chiral substituent at the nitrogen atom

  摘要：

  Novel anthranilamides containing a chiral substituent at the nitrogen atom and different substituents on the benzene ring were prepared from the corresponding isatins in good yields and high enantioselectivities (up to 98%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.001