α,α-(dibromomethyl)phenylmethanol | 2612-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-(dibromomethyl)phenylmethanol
• 英文别名: α-(dibromomethyl) benzenemethanol；α-(dibromomethyl)benzenemethanol；2,2-Dibromo-1-phenylethanol；2,2-Dibrom-1-phenyl-ethan-1-ol；Dibrommethyl-phenylcarbinol；2,2-Dibromo-1-phenyl-ethanol
• CAS: 2612-41-1
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: FOWWCLRACLKYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  297.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-(dibromomethyl)phenylmethanol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以95%的产率得到β-溴苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物制备溴代烯烃

  摘要：

  通过将二溴甲基锂加到酮和醛中，然后用锌-乙酸还原消除，可制得各种1-溴代烯烃。确定产物的E / Z比，并检查与叔丁基锂的卤素-锂交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82009-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium bromide 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到α,α-(dibromomethyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  A fast and selective decarboxylative difunctionalization and cyclization for easy access to gem-dihalo alcohol, ether, ester and bromo-1,4-dioxane

  摘要：

  展示了一种通用的策略，能够快速进行去羧基二功能化反应，生成高区域选择性和立体选择性的双卤醇、双卤醚、双溴酯和环化的溴代1,4-二氧六环前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc16126a

文献信息

• Manganese (II) catalysed Hunsdiecker reaction: A facile entry to α-(dibromomethyl) benzenemethanol
  作者：Shantanu Chowdhury、Sujit Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00343-7

  日期：1996.4

  Manganese (II) acetate catalysed reactions of α,β - unsaturated aromatic carboxylic acids 1 with NBS (1 and 2 eq.) in MeCN / water afford haloalkenes 2 and α-(dibromomethyl) benzenemethanols 3 respectively.

  在MeCN /水中，乙酸锰（II）催化α，β-不饱和芳族羧酸1与NBS（1和2当量）的反应分别得到卤代烯烃2和α-（二溴甲基）苯甲醇3。
• 2-(2,2-DIARYLETHYL)-CYCLIC AMINE DERIVATIVE OR SALT, SYNTHESIS THEREOF, AND APPLICATION AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210155591A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The disclosure relates to a 2-(2,2-diarylethyl)-cyclic amine derivative or salt, a synthesis method, an application and a composition thereof. Biological activity test shows that this kind of 2-(2,2-diarylethyl)-cyclic amine derivative has good M-receptor antagonistic activity; and can be used as an active component of drugs for the treatment of the diseases mediated or regulated by muscarinic receptors, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), overactive bladder (OAB), bronchospasm with chronic obstructive pulmonary disease, visceral spasm, irritable bowel syndrome, Parkinson's disease, depression or anxiety, schizophrenia and related mental diseases.

  本发明涉及一种2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物或盐，其合成方法、应用及组合物。生物活性测试显示，这类2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物具有优良的M受体拮抗活性；并且可以用作治疗由毒蕈碱受体介导或调节的疾病的药物中的活性成分，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、过度活动膀胱（OAB）、慢性阻塞性肺病伴随的支气管痉挛、内脏痉挛、肠易激综合症、帕金森病、抑郁或焦虑、精神分裂症及相关精神疾病。
• Steric vs. electronic effects in the Lactobacillus brevis ADH-catalyzed bioreduction of ketones
  作者：Cristina Rodríguez、Wioleta Borzęcka、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3ob42057d

  日期：——

  (LBADH) is an alcohol dehydrogenase that is commonly employed to reduce alkyl or aryl ketones usually bearing a methyl, an ethyl or a chloromethyl as a small ketone substituent to the corresponding (R)-alcohols. Herein we have tested a series of 24 acetophenone derivatives differing in their size and electronic properties for their reduction employing LBADH. After plotting the relative activity against

  短乳杆菌ADH（LBADH）是一种醇脱氢酶，通常用于将通常带有甲基，乙基或氯甲基作为小酮取代基的烷基或芳基酮还原为相应的（R）-酒精。本文中，我们已经测试了一系列24种苯乙酮衍生物，这些衍生物的大小和电子特性因使用LBADH的还原而不同。在绘制相对于测得的底物体积的相对活性后，我们观察到除底物尺寸外，其他影响也必须与所获得的活性有关。与苯乙酮相比（相对活性为100％），其他小底物如苯丙酮，α，α，α-三氟苯乙酮，α-羟基苯乙酮和苯甲酰基乙腈的相对活度低于30％，而中型酮（例如α-溴- ，α，α-二氯-和α，α-二溴苯乙酮的相对活性在70％至550％之间。此外，使用过量或仅2.5当量的酶活性与获得的最终转化率之间的比较。氢供体2-丙醇 再次表示它们之间的偏差。这些数据支持主要通过热力学控制这些氢转移（HT）转化。例如，即使使用2.5当量的LBADH，也可以定量还原庞大的α-卤代衍生物。与2-
• Facile Aerobic Photo-Oxidative Synthesis of Phenacyl Iodides and Bromides from Styrenes Using I2 or Aqueous HBr
  作者：Akichika Itoh、Tomoya Nobuta、Shin-ichi Hirashima、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0030-1258022

  日期：2010.9

  We report a useful method for facile synthesis of phenacyl iodides and bromides from styrene derivatives by aerobic photo-oxidation using I 2 or 48% aqueous HBr in the presence of water.

  我们报告了一种有用的方法，可在水存在下使用 I 2 或 48% HBr 水溶液，通过有氧光氧化从苯乙烯衍生物中轻松合成苯甲酰碘和溴化物。
• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，