5-cyclopropylpent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-cyclopropylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: DHEXQYPNAZKWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropylpent-4-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-(甲硫基)四唑作为多功能合成子，通过光诱导分子内腈亚胺-烯烃1,3-偶极环加成立体选择性合成多环吡唑啉

  摘要：

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00107a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.32 g的产率得到5-cyclopropylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-取代的4-烯醇的碘环化/碱诱导的加氢碘化反应。取代基对立体选择性途径的影响

  摘要：

  （Z）-和（E）-5 - n-烷基取代的4-烯-1-醇的亲电碘环化反应，然后进行碱诱导的加氢碘化反应，分别在高浓度下分别立体地生成（Z）-和（E）-烷基二氢呋喃屈服。（Z）-和（E）-6,6-二甲基庚-4-en-1-ol观察到完全不同的结果：它们的碘环化分别提供了苏-和赤--2- （1-碘-2,2） -二甲基丙基）四氢呋喃具有高的立体选择性。的苏式异构体，得到纯地层6-叔丁基-3,4-二氢-2 ħ-吡喃通过碱诱导的环膨胀，而赤型异构体经历了碱诱导的环收缩为1-环丙基-3,3-二甲基丁烷-1-酮。此外，（Ž） -和（Ë）-5- cyclopropylpent -4-烯-1-醇进行了6-内-iodocyclization到苏型-和赤-2-环丙基-3- iodotetrahydro-2 ħ吡喃，分别在相同的基本处理下，以立体选择性的方式得到两个异构的6-环丙基二氢-2 H-吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.074

文献信息

• Tandem vinylcyclopropane ring opening/Prins cyclization for the synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydropyrans
  作者：B.V. Subba Reddy、V. Swathi、Manika Pal Bhadra、M. Kanaka Raju、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.062

  日期：2016.4

  An efficient synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydropyrans from aldehyde and cyclopropyl alkenol has been accomplished using HBF4·OEt2 as a promoter through a tandem vinylcyclopropane ring-opening/Prins cyclization. It is a convenient process to generate a structurally diverse and biologically relevant 2,3-disubstituted tetrahydropyrans in good yields with high selectivity.

  通过串联乙烯基环丙烷开环/ Prins环化反应，利用HBF 4 ·OEt 2作为促进剂，已经从醛和环丙基烯醇高效合成2,3-二取代的四氢吡喃。以高收率和高选择性产生结构多样且生物学相关的2，3-二取代的四氢吡喃是一种方便的方法。
• Atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes
  作者：Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1039/c6cc04410g

  日期：——

  An atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes is reported.

  报道了一种原子经济的钴催化的选择性区域偶联环氧化物和环氧丙烷与烯烃。
• 5-(Methylthio)tetrazoles as versatile synthons in the stereoselective synthesis of polycyclic pyrazolines via photoinduced intramolecular nitrile imine–alkene 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Daniel Pla、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1039/c4sc00107a

  日期：——

  A key thioether substituent in readily accessible 2-alkyl-5-(methylthio)tetrazoles enables facile photoinduced denitrogenation and intramolecular nitrile imine 1,3-dipolar cycloaddition to afford a wide range of polycyclic pyrazoline products with excellent diastereoselectivity. The methylthio group red-shifts the UV absorbance of the tetrazole, obviating the requirement in all previous substrate systems

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。
• Iodocyclization/base-induced hydrodeiodination reaction of 5-substituted 4-alkenols. The influence of substituent on the stereoselective pathway
  作者：Claudio Paolucci、Paolo Righi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.074

  日期：2007.12

  erythro-2-(1-iodo-2,2-dimetylpropyl)tetrahydrofuran with high stereoselectivity. The threo isomer gave clean formation of 6-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran by base-induced ring expansion, while erythro isomer underwent a base-induced ring contraction to 1-cyclopropyl-3,3-dimethylbutan-1-one. Moreover, (Z)- and (E)-5-cyclopropylpent-4-en-1-ol underwent a 6-endo-iodocyclization to threo- and erythro-2-cyclopropyl

  （Z）-和（E）-5 - n-烷基取代的4-烯-1-醇的亲电碘环化反应，然后进行碱诱导的加氢碘化反应，分别在高浓度下分别立体地生成（Z）-和（E）-烷基二氢呋喃屈服。（Z）-和（E）-6,6-二甲基庚-4-en-1-ol观察到完全不同的结果：它们的碘环化分别提供了苏-和赤--2- （1-碘-2,2） -二甲基丙基）四氢呋喃具有高的立体选择性。的苏式异构体，得到纯地层6-叔丁基-3,4-二氢-2 ħ-吡喃通过碱诱导的环膨胀，而赤型异构体经历了碱诱导的环收缩为1-环丙基-3,3-二甲基丁烷-1-酮。此外，（Ž） -和（Ë）-5- cyclopropylpent -4-烯-1-醇进行了6-内-iodocyclization到苏型-和赤-2-环丙基-3- iodotetrahydro-2 ħ吡喃，分别在相同的基本处理下，以立体选择性的方式得到两个异构的6-环丙基二氢-2 H-吡喃。