氮杂环庚-1-基-苯基甲酮 | 3653-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氮杂环庚-1-基-苯基甲酮
• 英文名称: N-benzoyl-1H-hexahydroazepine
• 英文别名: azepan-1-yl(phenyl)methanone；N-benzoylazepane；1-Benzoyl-hexamethylenimin；Hexamide
• CAS: 3653-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD00447851
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KZLCCMBSJDXNDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  206-208 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

己酰胺（苄胺）是一种真菌抑制剂，已知对毛癣菌素有效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂环庚-1-基-苯基甲酮 在 草酰氯 、 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以97%的产率得到1-benzylazepane
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 氮杂环庚-1-基-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Product Control using Substrate Design: Ruthenium-Catalysed Oxidative C−H Olefinations of Cyclic Weinreb Amides
  作者：Riki Das、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.201603126

  日期：2016.11.14

  A new class of Weinreb amides has been developed as directing groups for the ruthenium‐catalysed regioselective oxidative C−H olefination. The new Weinreb amides successfully inhibit the N−O bond reductive cleavage usually associated with the cationic ruthenium system, thereby keeping intact the synthetic utility of Weinreb amides. Mechanistic studies reveal interesting aspects of the directing group

  已开发出新型的Weinreb酰胺作为钌催化的区域选择性氧化CH H烯化反应的导向基团。新的Weinreb酰胺成功地抑制了通常与阳离子钌体系相关的N-O键还原性裂解，从而保持了Weinreb酰胺的合成效用。机理研究揭示了与相似结构的简单酰胺相比，Weinreb酰胺的指导基团功能的有趣方面。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。