2,5-dibromo-3-hexylselenophene | 711027-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-hexylselenophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3-hexylselenophene
• CAS: 711027-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂Se
• 分子量: 372.989
• InChiKey: OPDVHVVHUGYBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-hexylselenophene 、 三丁基锡硒酚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到3-hexyl-2,2';5,2''-terselenophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physical Characterization of β-Alkyl Oligoselenophenes

  摘要：

  alpha-Conjugated oligoselenophenes are characterized by very low solubility in organic solvents. Their higher solubility may be achieved by introducing alkyl side chains into the -positions of selenophene moieties. For the first time, ,-dihexyl sexiselenophene is synthesized according to the conventional approach. Physical and electrochemical studies of ,-dialkyl oligomers are analyzed and compared with corresponding thienyl oligomers.

  DOI：

  10.1134/s1070363219010249
• 作为产物：
  描述：

  3-hexylselenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-3-hexylselenophene
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚（3-烷基-2,5-亚硒基亚乙烯基）的合成，表征和场效应晶体管特性

  摘要：

  在这里我们报告了通过2,5-二溴-3-烷基硒烯和（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯的聚合反应合成新型聚（3-烷基-2,5-亚硒基亚乙烯基）（PSV）在微波辅助的Stille耦合条件下。制备了含有己基和癸基侧链的聚合物。癸基取代的聚合物在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，1 H NMR分析表明侧链区域规则性超过90％。该聚合物在溶液中在621 nm处显示最大吸收，成膜时吸收有明显的红移。由PSV制成的薄膜晶体管表现出的空穴载流子迁移率高达0.01 cm 2/（V s）。当将不含羟基的有机电介质用作栅极绝缘体时，聚合物显示出平衡的双极性性能。

  DOI：

  10.1021/ma200910a

文献信息

• Controlling Phase Separation and Optical Properties in Conjugated Polymers through Selenophene−Thiophene Copolymerization
  作者：Jon Hollinger、Ashlee A. Jahnke、Neil Coombs、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/ja103191u

  日期：2010.6.30

  Selenophene-thiophene block copolymers were synthesized and studied. The properties of these novel block copolymers are distinct from those of statistical copolymers prepared from the same monomers with a similar composition. Specifically, the block copolymers exhibit broad and red-shifted absorbance features and phase-separated domains in the solid state. Scanning transmission electron microscopy

  合成并研究了硒酚-噻吩嵌段共聚物。这些新型嵌段共聚物的性质不同于由具有相似组成的相同单体制备的统计共聚物的性质。具体而言，嵌段共聚物在固态下表现出广泛的红移吸光度特征和相分离域。扫描透射电子显微镜和地形元素映射证实这些域富含硒酚或噻吩，表明不同杂环的块优先在固态下相互结合。鉴于重复单元之间的化学相似性，这种偏好是令人惊讶的。总体结果证明了由元素差异控制的相分离。由于这种相分离，
• Regioregular poly(3-hexyl)selenophene: a low band gap organic hole transporting polymer
  作者：Martin Heeney、Weimin Zhang、David J. Crouch、Michael L. Chabinyc、Sergey Gordeyev、Rick Hamilton、Simon J. Higgins、Iain McCulloch、Peter J. Skabara、David Sparrowe、Steve Tierney

  DOI：10.1039/b712398a

  日期：——

  The synthesis of regioregular poly(3-hexyl)selenophene is reported, and its optical and electrical properties are compared to those of regioregular poly(3-hexyl)thiophene.

  报道了正则聚（3-己基）硒吩的合成，并将其光学和电学性质与正则聚（3-己基）噻吩进行了比较。
• Synthesis and Physical Characterization of β-Alkyl Oligoselenophenes
  作者：B. Mondal、U. K. Roy

  DOI：10.1134/s1070363219010249

  日期：2019.1

  alpha-Conjugated oligoselenophenes are characterized by very low solubility in organic solvents. Their higher solubility may be achieved by introducing alkyl side chains into the -positions of selenophene moieties. For the first time, ,-dihexyl sexiselenophene is synthesized according to the conventional approach. Physical and electrochemical studies of ,-dialkyl oligomers are analyzed and compared with corresponding thienyl oligomers.
• Synthesis, Characterization, and Field Effect Transistor Properties of Regioregular Poly(3-alkyl-2,5-selenylenevinylene)
  作者：Mohammed Al-Hashimi、Mohammed A. Baklar、Florian Colleaux、Scott E. Watkins、Thomas D. Anthopoulos、Natalie Stingelin、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ma200910a

  日期：2011.7.12

  Here we report the synthesis of novel poly(3-alkyl-2,5-selenylenevinylene)s (PSV) by the polymerization of 2,5-dibromo-3-alkylselenophene and (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene under microwave-assisted Stille coupling conditions. Polymers containing hexyl and decyl side chains were prepared. The decyl-substituted polymer exhibited good solubility in common organic solvents, and 1H NMR analysis indicated

  在这里我们报告了通过2,5-二溴-3-烷基硒烯和（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯的聚合反应合成新型聚（3-烷基-2,5-亚硒基亚乙烯基）（PSV）在微波辅助的Stille耦合条件下。制备了含有己基和癸基侧链的聚合物。癸基取代的聚合物在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，1 H NMR分析表明侧链区域规则性超过90％。该聚合物在溶液中在621 nm处显示最大吸收，成膜时吸收有明显的红移。由PSV制成的薄膜晶体管表现出的空穴载流子迁移率高达0.01 cm 2/（V s）。当将不含羟基的有机电介质用作栅极绝缘体时，聚合物显示出平衡的双极性性能。