2-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile | 74873-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-3-carbonitrile
• CAS: 74873-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: YLTPUFCLFDASLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到2-Chloro-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  FUSED CYANOPYRIDINES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新颖的取代融合氰基吡啶衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20110046162A1
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 环戊酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  FUSED CYANOPYRIDINES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新颖的取代融合氰基吡啶衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20110046162A1

文献信息

• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。
• Zinc-catalyzed multicomponent reactions: Facile synthesis of fully substituted pyridines
  作者：Ramaiah Konakanchi、Shravankumar Kankala、Laxma Reddy Kotha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1463545

  日期：2018.7.18

  Abstract A first example of environmentally benign zinc complex catalyzed one-pot four-component reaction between malononitrile, ketone, ammonium acetate and aromatic aldehyde for the facile synthesis of fully substituted pyridines just within 2 min in environmentally friendly solvent ethanol has been optimized. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 优化了环保型锌配合物催化丙二腈、酮、乙酸铵和芳香醛之间的一锅四组分反应，在环保溶剂乙醇中在 2 分钟内轻松合成全取代吡啶的第一个例子。图形概要
• Silver(<scp>i</scp>)–N-heterocyclic carbene catalyzed multicomponent reactions: a facile synthesis of multisubstituted pyridines
  作者：Shravankumar Kankala、Ramakanth Pagadala、Suresh Maddila、Chandra Sekhar Vasam、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1039/c5ra16582b

  日期：——

  A room temperature four component reaction between aromatic aldehydes, CH₂(CN)₂and NH₄OAc with ketones mediated by Ag(i)–NHC pre-catalysts to produce multisubstituted pyridines in a short reaction time in eco-friendly ethanol was described.

  一种在室温下进行的四组分反应，涉及芳香醛、CH₂(CN)₂和NH₄OAc与酮在Ag(i)–NHC前催化剂介导下反应，以在环保乙醇中在短时间内产生多取代吡啶。
• Fused cyanopyridines and the use thereof
  申请人：Nell Peter

  公开号：US08618119B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The present application relates to novel substituted fused cyanopyridine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代融合氰基吡啶衍生物，其制备过程，它们用于治疗和/或预防疾病的用途以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物的用途。
• 6-Cyano-substituierte Pyrido[2,3-d]pyrimidine als Adenosin Rezeptor Liganden zur Behandlung von Kardiovakulären Erkrankungen
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2556856A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte anellierte Cyanopyridin-Derivate der Formel (1), Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von kardiovaskulären Erkrankungen wie Angina pectoris und Stoffwechselkrankheiten wie Diabetes, Dylipidäminen etc. Die beanspruchten Verbindungen wirken als Adenosin-Rezeptor Liganden. Formel (1) in welcher der Ring Q für eine Gruppe der Formel steht. Die Bedeutung weiterer Variablen ist in den Ansprüchen ausgeführt.

  本申请涉及式（1）的新型取代苯胺氰基吡啶衍生物、其制备工艺、在治疗和/或预防心血管疾病（如心绞痛）和代谢性疾病（如糖尿病、高脂血症等）中的用途。 所述化合物可作为腺苷受体配体。 式(1) 其中环 Q 代表式（1）中的一个基团 . 其他变量的含义已在权利要求中说明。