2,3-dihydro-2-(4-isopropylphenyl)quinazolin-4(1H)-one | 83800-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(4-isopropylphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-isopropylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-propan-2-ylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 83800-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: NYTCUHJCCYJJIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(4-isopropylphenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 C₅H₁₁IrO₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN106518789B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 尿素 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95 %的产率得到2,3-dihydro-2-(4-isopropylphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用低共熔溶剂合成二氢喹唑啉-4(1H)-酮的环保、可持续且更绿色的方法

  摘要：

  开发了一种更安全、更环保、更有效的合成二氢喹唑啉酮（DHQ）的反应方法。本研究中使用的低共熔溶剂(DES) ZnCl 2 /尿素有效地加速了2-氨基苯甲酰胺与不同醛（芳香醛和杂芳香醛）的环化，以提供目标支架，而不产生任何氧化产物。该方法具有反应时间快、反应条件温和、收率高（82%~98%）、操作简单、选择性高等显着优点。观察到该方法对给电子和吸电子官能团具有耐受性。确定的绿色指标参数（AEf、OE、AE、RME、CE 等）进一步有助于这种更环保的化学方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4764

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Base mediated synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes in water
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Axel Block、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob42434k

  日期：——

  An environmentally friendly and mild procedure to obtain 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes has been developed. The reactions took place in water with inorganic base (K3PO4) as the only promoter. Various desired products have been prepared in moderate to good yields under identical conditions. Further transformation of dihydroquinazolinones to quinazolinones was carried out as well with TBHP as the oxidant.

  一种环境友好且温和的制备方法已开发出来，用于从2-氨基苯甲腈和芳香醛合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。此反应在水相中进行，仅使用无机碱（K3PO4）作为唯一促进剂。在相同条件下，多种所需产物以中等至良好的产率获得。此外，还利用TBHP作为氧化剂，对二氢喹唑啉酮进行了进一步转化为喹唑啉酮的步骤。
• Synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones in the presence of Fe ₃ O ₄ @nano‐cellulose–OPO ₃ H as a bio‐based magnetic nanocatalyst
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi、Aazam Monfared

  DOI：10.1002/jccs.201900264

  日期：2020.2

  In this research, we have used Fe3O4@nano‐cellulose–OPO3H as magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones via condensation of 2‐aminobenzamide and different aldehydes. The major advantages of the present methodology are good yields, ecofriendly catalyst, and easy workup.

  在这项研究中，我们使用Fe 3 O 4 @纳米纤维素–OPO 3 H作为磁性生物基纳米催化剂，通过2-氨基苯甲酰胺与不同氨基的缩合反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。醛。本方法的主要优点是产率高，环境友好的催化剂和后处理容易。
• Supported ceric ammonium nitrate: A highly efficient catalytic system for the synthesis of diversified 2,3-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Jeongsu Oh、Veenita M. Arole、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.11.008

  日期：2014.10

  Résumé A practically expeditious protocol has been developed for the cascade synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones via the condensation of 2-aminobenzamide/2-aminobenzanilide and aromatic aldehydes using a catalytic amount of silica-supported ceric ammonium nitrate. This method affords rapid transformation at room temperature with good to excellent yields. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 通过使用硅胶负载的硝酸铈铵作为催化剂，已经开发出了一种用于通过2-氨基苯甲酰胺/2-氨基苯酰替苯胺与芳香醛的缩合反应来合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类的实用且高效的方法。该方法在室温下快速转化，产率良好至优秀。 补充材料: 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by nano-Fe3O4/TiCl2/cellulose as a bio-based magnetic catalyst
  作者：Bi Bi Fatameh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri、Sara Azad

  DOI：10.1007/s13738-016-0956-1

  日期：2017.1

  Fe3O4 nanoparticles. This catalyst was characterized by FT-IR, FESEM, TEM, XRF, BET, VSM, EDX and XRD. As a first report, the catalytic activity of nano-Fe3O4/TiCl2/cellulose was investigated in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in good to excellent yields under mild conditions. Graphical abstract

  摘要通过将TiCl 4与纳米纤维素和Fe 3 O 4纳米颗粒的羟基键合，合成了纳米Fe 3 O 4 / TiCl 2 /纤维素作为一种新型的，绿色的，基于生物的可回收催化剂。该催化剂通过FT-IR，FESEM，TEM，XRF，BET，VSM，EDX和XRD表征。作为第一份报告，在温和的条件下，以良好至优异的产率研究了纳米Fe 3 O 4 / TiCl 2 /纤维素在2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮的合成中的催化活性。 图形概要