6-bromo-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₃
• 分子量: 370.292
• InChiKey: QOMDJRDJXNOILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性废咖啡渣，可作为酒精的好氧氧化和串联氧化性Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的高效绿色催化剂

  摘要：

  摘要 在这项工作中，合成了绿色，廉价且丰富的磁性废咖啡粉，并通过多种技术进行了表征，包括X射线衍射图，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散光谱，电感耦合等离子体发射光谱，傅立叶变换红外光谱。磁性废咖啡渣已成功地用作伯，仲苄醇的需氧氧化和串联氧化Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的催化剂。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02102-x

文献信息

• Synthesis and characterization of fluconazole-functionalized magnetic nanoparticles as a catalyst for the synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Jafarzadeh、Ebrahim Soleimani、Heshmatollah Sepahvand、Rohana Adnan

  DOI：10.1039/c5ra05246g

  日期：——

  Fluconazole immobilised on modified Fe₃O₄–SiO₂ core–shell nanoparticles was synthesised, characterised and used as a catalyst in synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines.

  氟康唑固定在改性Fe3O4-SiO2核壳纳米颗粒上，经合成、表征，并用作合成3-芳基和3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的催化剂。
• Cellulose Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazoazines
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki、Jafar Moghimi Rad、Ebrahim Soleimani

  DOI：10.1248/cpb.55.957

  日期：——

  Imidazoazines have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of an aldehyde, a 2-aminoazine and an isocyanide in the presence of the cellulose sulfuric acid, as an effective bio-supported catalyst in excellent yields. The reaction work-up is simple and the catalyst can be easily separated from the product and reused in several times.

  咪唑嗪是通过醛，2-氨基嗪和异氰酸酯在纤维素硫酸存在下的一锅三组分缩合反应合成的，它是一种有效的生物负载型催化剂，产率很高。反应后处理很简单，催化剂可以很容易地从产物中分离出来并重复使用几次。
• P2O5 Promoted One-Pot Synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ebrahim Soleimani、Mojtaba Taran、Mohsen Zainali、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/157017812800167411

  日期：2012.3.1

  A facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines has been developed by one-pot condensation of 2-aminopyridine, aromatic aldehyde and alkyl or aryl isocyanide in the presence of P2O5 as catalyst under solvent-free conditions at room temperature. The present approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, short reaction time, high yield, easy purification, and economic availability of the catalyst.

  一种简便、高效且环保的合成3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的方案已被开发，该方法在室温下无溶剂条件下，通过2-氨基吡啶、芳香醛和烷基或芳基异氰酸酯在P2O5催化剂存在下一次性缩合而成。该方法具有反应清洁、操作简单、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济易得等优点。
• Ionic liquid promoted one-pot synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Ebrahim Soleimani、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.011

  日期：2006.5

  3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines have been synthesized in good to excellent yields in the presence of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide [bmim]Br, the reaction workup is simple and the ionic liquid can be easily separated from the product and reused.

  在离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化[bmim] Br的存在下，合成了3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶，收率好至极好，反应后处理简单，离子液体可以易于与产品分离并重复使用。
• One-pot oxidative Groebke–Blackburn–Bienayme reaction of alcohols: using bio-supported and magnetically recyclable Fe2O3@cellulose and Fe2O3@cellulose–SO3H nanocomposites for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Hamed Nosrati、Zeinab Hezarkhani、Ronak Afshari

  DOI：10.1007/s00706-018-2182-2

  日期：2018.8

  reaction has been successfully developed with primary alcohols instead of their corresponding aldehydes in the presence of recyclable Fe2O3@cellulose and Fe2O3@cellulose–SO3H catalysts. In this work, an efficient protocol for the oxidative synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines via an alcohol, 2-aminopyridine, and an isocyanide in excellent yields in the presence of a catalytic amount of Fe2O3@cellulose

  摘要在可循环使用的Fe 2 O 3纤维素和Fe 2 O 3纤维素-SO 3 H催化剂的存在下，已经成功地开发出了伯醇一锅式氧化Groebke–Blackburn–Bienayme三组分反应，而不是其相应的醛。在这项工作中，3-氨基咪唑的氧化合成的有效协议[1,2一]吡啶通过醇，2-氨基吡啶，并以优良产率以Fe催化量的存在下，胩2 ö 3 @纤维素或Fe 2 O 3 @纤维素–SO 3描述了H作为可磁回收的非均相催化剂。反应后处理很简单，催化剂可以很容易地从反应介质中磁性分离出来，并在随后的反应中重新使用。 图形概要