(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-N-octyloxane-2-carboxamide | 1263382-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-N-octyloxane-2-carboxamide
• CAS: 1263382-70-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₆
• 分子量: 305.371
• InChiKey: HXRFUOBVXKBCAC-HXNLIRTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(2-氟环丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,顺-(9CI) 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-N-octyloxane-2-carboxamide 、
  参考文献：
  名称：

  来自可再生有机原料的脲醛酰胺衍生物，表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  开发了短的化学合成方法，以从可广泛获得的原料中获得的糖醛酸生产一套新的表面活性剂。三种不同的策略被用于合成糖醛酰胺衍生物，其结构通过光谱法（IR，MS，1 H-RMN和13 C-RMN）完全表征。最好的化合物是使用酰氯作为合成中间体，以46-58％的全球收率提供了预期的酰胺，为各种异构体的混合物。表面活性性质（CMC，γ CMC，Γ最大，甲分钟）的同系物的糖醛酸Ñ还评估了C8至C18的烷基酰胺。通常，与最著名的非离子表面活性剂辛基苯酚9-10环氧乙烷缩合物相比，这些糖基表面活性剂表现出良好的表面活性，并且是有价值的非离子表面活性剂。烷基链长度的增加会影响葡萄糖醛糖醛和半乳糖醛酸N-烷基酰胺衍生物的CMC值。半乳糖醛Ñ -alkylamides降低γ CMC在比其对应的醛值慢Ñ -alkylamides。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1205-8

文献信息

• Synthesis and Surface‐Active Properties of Uronic Amide Derivatives, Surfactants from Renewable Organic Raw Materials
  作者：Pascal Laurent、Hary Razafindralambo、Bernard Wathelet、Christophe Blecker、Jean‐Paul Wathelet、Michel Paquot

  DOI：10.1007/s11743-010-1205-8

  日期：2011.1

  chemical syntheses were developed to produce a new set of surfactants from uronic acids derived from widely available raw materials. Three different strategies were used to synthesize uronic amide derivatives, the structures of which were totally characterized by spectrometric methods (IR, MS, 1H‐RMN and 13C‐RMN). The best one, using an acid chloride as the synthetic intermediate, furnished the expected amides

  开发了短的化学合成方法，以从可广泛获得的原料中获得的糖醛酸生产一套新的表面活性剂。三种不同的策略被用于合成糖醛酰胺衍生物，其结构通过光谱法（IR，MS，1 H-RMN和13 C-RMN）完全表征。最好的化合物是使用酰氯作为合成中间体，以46-58％的全球收率提供了预期的酰胺，为各种异构体的混合物。表面活性性质（CMC，γ CMC，Γ最大，甲分钟）的同系物的糖醛酸Ñ还评估了C8至C18的烷基酰胺。通常，与最著名的非离子表面活性剂辛基苯酚9-10环氧乙烷缩合物相比，这些糖基表面活性剂表现出良好的表面活性，并且是有价值的非离子表面活性剂。烷基链长度的增加会影响葡萄糖醛糖醛和半乳糖醛酸N-烷基酰胺衍生物的CMC值。半乳糖醛Ñ -alkylamides降低γ CMC在比其对应的醛值慢Ñ -alkylamides。