N-ethyl-2-isonicotinoylhydrazinecarbothioamide | 26036-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-isonicotinoylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-Ethyl-1-(4-pyridylcarbonyl)thiosemicarbazide；1-ethyl-3-(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 26036-34-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD01038357
• 分子量: 224.286
• InChiKey: HJCGVQDEMSOVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-isonicotinoylhydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-Ethyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸及其类似物的合成作为可能的抗炎药

  摘要：

  合成了一系列[（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸40-56及其类似物57-61，因为它们可能具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290512
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 异硫氰酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-ethyl-2-isonicotinoylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,3,4-恶二唑衍生物19-34作为抗炎药。通过使用二环己基碳二亚胺DCC或I（2）/ NaOH对相应的硫代氨基甲酰氨基3-18进行环脱硫获得目标化合物。通过将羧酸1a-d转化为相应的酰肼2a-d，然后用适当的异硫氰酸酯衍生物处理，可以容易地获得中间体3-18。通过元素分析和光谱分析证实了合成化合物的结构。通过确定恶二唑衍生物19-34对组胺诱导的大鼠腹部水肿的抑制作用来研究其抗炎活性。口服200 mg / kg的化合物后，化合物19a，21a，23b，28c和32d被证明比布洛芬更有效，标准参比药物。在相同剂量水平下，其他化合物（例如20a，25b，27c，29c和33d）显示出显着的抗炎活性，但低于布洛芬。LD（50）值较高，从〜1000至1500 mg / kg，以及200 mg / kg po的较低的致溃疡性，反映出最有效的化合物的低毒性。此外，从小鼠对苯醌（P

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83976-6

文献信息

• Synthesis of isoniazid analogs with promising antituberculosis activity and bioavailability: Biological evaluation and computational studies
  作者：Renu Gavadia、Jyoti Rasgania、Mandira Varma Basil、Varsha Chauhan、Sanjay Kumar、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135325

  日期：2023.7

  A series of aliphatic isoniazid carbo(x/thio)amides has been synthesized by a facile one-pot green method in aqueous media by harnessing microwave irradiations. In vitro antitubercular screening of the synthesized compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB strain) reveals promising antimycobacterial potential with MIC in the range of 1 to 4 µg/ml. A computational approach comprising DFT

  一系列脂肪族异烟肼碳 (x/硫代) 酰胺已通过利用微波辐射在水性介质中通过简便的一锅法绿色方法合成。合成化合物抗结核分枝杆菌的体外抗结核筛选H37Rv（MTB 株）显示出有前途的抗分枝杆菌潜力，MIC 在 1 至 4 µg/ml 范围内。执行了包括 DFT 建模、分子对接和 ADMET 分析的计算方法，以阐明先导化合物的化学性质、结合亲和力和 ADMET 功效。合成类似物与 InhA 的对接显示与受体的结合相互作用较弱，并且不存在直接抑制剂特有的重要相互作用。然而，对接结果表明合成分子与 KatG 受体 1SJ2 具有显着的结合亲和力，化合物3h和3e显示出最佳对接分数（分别为 -7.2 和 -6.8 kcal/mol），表明 KatG 介导的 InhA 抑制机制类似于异烟肼。在计算机中标题化合物的 ADMET 分析表明它们具有出色的药代动力学能力和比异烟肼更低的毒性。生物利用度雷达进一步
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.
• ——
  作者：A. Rutavicius、Z. Kuodis

  DOI：10.1023/a:1020646123616

  日期：——
• Synthesis and structure elucidation of some new thioether derivatives of 1,2,4-triazoline-3-thiones and their antimicrobial activities
  作者：N.N Gülerman、H.N Doğan、S Rollas、C Johansson、C Çelik

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01167-3

  日期：2001.12

  5-(4-Pyridinyl)-4-substituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 5-(4-pyridinyl)-4-substituted-3-(benzoylmethyl)thio 4H-1,2,4-triazoles were synthesized. The structures of original nine compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, mass spectral methods and elemental analysis. The antibacterial, antifungal and antimycobacterial activities, together with those of known intermediate 1,4-disubstituted thiosemicarbazides, were reported. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Narrow SAR in odorant sensing Orco receptor agonists
  作者：Ian M. Romaine、Robert W. Taylor、Samsudeen P. Saidu、Kwangho Kim、Gary A. Sulikowski、Laurence J. Zwiebel、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.081

  日期：2014.6

  The systematic exploration of a series of triazole-based agonists of the cation channel insect odorant receptor is reported. The structure-activity relationships of independent sections of the molecules are examined. Very small changes to the compound structure were found to exert a large impact on compound activity. Optimal substitutions were combined using a 'mix-and-match' strategy to produce best-in-class compounds that are capable of potently agonizing odorant receptor activity and may form the basis for the identification of a new mode of insect behavior modification. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.