2,6-distyrylpyridine | 125311-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-distyrylpyridine
• 英文别名: 2,6-di((E)-styryl)pyridine；2,6-Bis(2-phenylvinyl)pyridine；2,6-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 125311-40-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: GFUKPDBFDRKRRO-YXLFCKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-distyrylpyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-bis (2-phenylethyl) pyridine
  参考文献：
  名称：

  Defunctionalized Lobeline Analogues:  Structure−Activity of Novel Ligands for the Vesicular Monoamine Transporter

  摘要：

  (-)-Lobeline（2R,6S,10S；1a）是一种烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂，能够抑制甲基苯丙胺的神经化学和行为效应，并抑制多巴胺转运体（DAT）和囊泡单胺转运体（VMAT2）的功能。VMAT2是开发甲基苯丙胺滥用治疗药物的目标。通过对lobeline进行结构修饰，得到了功能丧失的类似物meso-transdiene（MTD）和lobelane，它们对VMAT2具有高活性和选择性。为了建立这一新型VMAT2配体类别的结构-活性关系，研究人员合成了MTD、lobelane以及其它结构相关类似物的特定立体化学形式。这些化合物已被评估用于抑制[H-3]尼古丁（[H-3]NIC）结合（α4β2* nAChR）、[H-3]甲基鲁康宁（[H-3]MLA）结合（α7* nAChR）以及[H-3]二氢四苯肼（[H-3]DTBZ）结合（VMAT2）的能力。总体而言，与lobeline相比，所有这些类似物在α4β2*和α7* nAChRs上的结合亲和力较低，从而提高了对VMAT2的选择性。以下是导致VMAT2亲和力变化不大，且活性低于先导化合物lobelane的结构修饰： 1. 改变哌啶环C-2和C-6位的立体化学； 2. 在哌啶C-2和C-6取代基中改变不饱和度； 3. 将不饱和引入哌啶环； 4. 开环或消除哌啶环； 5. 去除哌啶环上的N-甲基基团。 此外，在顺式系列失去功能的lobelane分子中引入季铵基团，导致对VMAT2的亲和力显著降低，而在反式系列中仅获得亲和力的小变化。评估中发现，最活跃（K-i = 630 nM）且对VMAT2选择性最高的化合物是N-甲基-2,6-顺式-双（萘乙基）哌啶类似物28b（1-NAP-lobelane），其中lobelane的苯基被1-萘基基团取代。因此，初步的结构-活性关系研究表明，对lobelane分子结构进行修饰以增强VMAT2亲和力和选择性的最有前途的变化是去功能化（得到lobelane和MTD）以及将lobelane的苯环替换为具有π扩展结构的其他芳香基团。

  DOI：

  10.1021/jm0501228
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 alumina-supported potassium hydroxide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,6-distyrylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴四氯乙烷：用于原位Ramberg-Bäcklund重排的臭氧友好试剂及其在E-白藜芦醇的形式合成中的应用

  摘要：

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo3021852

文献信息

• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Photophysics and photochemistry of 2,6-distyrylpyridine and some heteroanalogues
  作者：L. Giglio、U. Mazzucato、G. Musumarra、A. Spalletti

  DOI：10.1039/b004141f

  日期：——

  The photophysical and photochemical properties of some symmetric (E,E)-2,6-di(arylvinyl) derivatives of pyridine, where the side aryl groups were phenyl, pyridyl, furanyl, thienyl and thiazolyl were investigated. The conformational equilibria between the two more abundant rotamers and their role in the kinetic competition between the radiative and reactive (E,E→E,Z) relaxation channels of their lowest

  研究了吡啶的一些对称(E,E)-2,6-二(芳基乙烯基)衍生物的光物理和光化学性质，其中侧芳基为苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基和噻唑基。描述了两个更丰富的旋转异构体之间的构象平衡及其在其最低激发单重态的辐射和反应 (E,E→E,Z) 弛豫通道之间的动力学竞争中的作用，并与母烃的那些进行了比较，1 ,3-二苯乙烯基苯。讨论了氮原子与烯属氢之间的分子内氢键对S1态性质和性质的影响。
• Method for the termination of living polymers, and compounds suitable for the purpose
  申请人：ENICHEM ELASTOMERI S.p.A.

  公开号：EP0127907A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Coupling agents of general formula and their use in a method for the termination of living polymers obtained by anionic polymerisation of diene and/or vinylaromatic monomers.

  通式偶联剂 及其在通过二烯和/或乙烯芳香族单体的阴离子聚合得到的活聚合物的终止方法中的用途。
• Hydrogenated block copolymers and process for the synthesis thereof
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0209183A2

  公开（公告）日：1987-01-21

  Linear and/or radial block copolymers, having high-transient hard phase and saturated soft phase, and displaying at the same time high operating temperature and excellent thermo-oxidative and photo-oxidative stability are synthetized.

  合成了线性和/或径向嵌段共聚物，它们具有高瞬态硬相和饱和软相，同时具有较高的工作温度和出色的热氧化和光氧化稳定性。