2-丙基-戊酰肼 | 22632-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙基-戊酰肼
• 英文名称: valproic hydrazide
• 英文别名: Valeric acid, 2-propyl-, hydrazide；2-propylpentanehydrazide
• CAS: 22632-36-6
• 化学式: C₈H₁₈N₂O
• 分子量: 158.244
• InChiKey: SPBGNIXKTUSIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.1 °C
• 沸点：
  294.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基-戊酰肼 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-Benzyldipropylacetohydrazid
  参考文献：
  名称：

  Benoit-Guyod,M. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-丙基-戊酰肼
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸-吡唑偶联物作为牙周炎潜在药物的抗菌和抗炎活性

  摘要：

  牙周炎是一个严重的全球问题。因此，在本研究中，我们打算合成新型丙戊酸吡唑偶联物作为抗牙周炎的新型药物。这些分子以一种简便的合成路线开发，并以优异的收率获得。对整套分子进行了针对一系列引起牙周炎的微生物的抗菌活性筛选，例如牙龈卟啉单胞菌、中间假单胞菌、具核梭菌和大肠杆菌，它们在这些微生物中表现出相当大的抑制活性。测试系列中最有效的化合物，化合物7c在对大肠杆菌的时间-杀灭曲线中显示出杀菌活性。化合物7c还显示在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中抑制 NF-ĸB 转录活性，IC 50为 19.23 μM。还研究了化合物7c在大鼠实验性牙周炎中对氧化应激（MDA、SOD 和 GSH）、炎症（TNF-α、IL-1β 和 IL-6）和细胞凋亡的各种指标的影响。已发现化合物7c以剂量依赖性方式显着抑制氧化应激、炎症和细胞凋亡。如蛋白质印迹分析所示，化合物7c还抑制COX-2和iNOS的表达。

  DOI：

  10.1002/ddr.21851

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Schiff Base Series of Valproyl, <i>N</i>-Valproyl Glycinyl, and <i>N</i>-Valproyl-4-aminobenzoyl Hydrazide Derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Muhammad Farooq、Sherine Nabil Khattab、Ahmed Mohamed Elkayal、Mahmoud Fawzy Ibrahim、Nael Abutaha、Mohammad Ahmad Wadaan、Ezzat Awad Hamed

  DOI：10.1248/cpb.c14-00143

  日期：——

  Series of Schiff bases of valproic acid hydrazide, N-valproylglycine hydrazide and N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazide derivatives were synthesized and characterized by IR, NMR (1H- and 13C-NMR) and elemental analysis. The prepared compounds were evaluated in transgenic zebrafish embryos (Tg: flil-1: enhanced green fluorescent protein (EGFP)) for antiangiogenic activity and in HepG2 liver carcinoma cell line for anti cancer activity. The Schiff bases of N-valproylglycine hydrazide derivatives were most potent in term of suppressing angiogenic blood vessels formation and anticancer activity at very low concentration, followed by the Schiff bases of valproic acid hydrazide derivatives which exhibited moderate activity, while the Schiff bases of N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazide derivatives, ethyl 4-(2-propylpentanamido)benzoate (VABE) and N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-2-propylpentanamide (VABH) in contrast exhibited pro-angiogenic activity and weaker anticancer activity which mean that these derivatives targeted a common signaling pathway in term of affecting the blood vessels formation.

  合成了一系列丙戊酸肼、N-丙戊酰甘氨酸肼和N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物，并通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR，包括1H和13C NMR）及元素分析进行了表征。所制备的化合物在转基因斑马鱼胚胎（Tg: flil-1: 增强型绿色荧光蛋白（EGFP））中评估了抗血管生成活性，并在HepG2肝癌细胞系中评估了抗癌活性。N-丙戊酰甘氨酸肼衍生物的 Schiff 碱在抑制血管生成及抗癌活性方面表现出最强的效能，特别是在很低的浓度下，接下来是丙戊酸肼衍生物的 Schiff 碱，表现出中等活性，而N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物、乙基4-(2-丙基戊酰酰胺)苯甲酸酯（VABE）和N-(4-(肼基羰基)苯基)-2-丙基戊酰胺（VABH）则表现出促血管生成活性和较弱的抗癌活性，这意味着这些衍生物在影响血管形成方面靶向了一个共同的信号通路。
• Synthesis, Characterization, and Anti-Cancer Activity of Some New N′-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-propylpentane hydrazide-hydrazones Derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Muhammad Farooq、Sherine Khattab、Nael Abutaha、Mohammad Wadaan、Hazem Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules200814638

  日期：——

  Eight novel N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-propylpentane hydrazide-hydrazone derivatives 4a–h were synthesized and fully characterized by IR, NMR (1H-NMR and 13C-NMR), elemental analysis, and X-ray crystallography. The cyto-toxicity and in vitro anti-cancer evaluation of the prepared compounds have been assessed against two different human tumour cell lines including human liver (HepG2) and leukaemia (Jurkat), as well as in normal cell lines derived from human embryonic kidney (HEK293) using MTT assay. The compounds 3e, 3f, 4a, 4c, and 4e revealed promising anti-cancer activities in tested human tumour cells lines (IC50 values between 3 and 7 μM) as compared to the known anti-cancer drug 5-Fluorouracil (IC50 32–50 μM). Among the tested compounds, 4a showed specificity against leukaemia (Jurkat) cells, with an IC50 value of 3.14 μM, but this compound was inactive in liver cancer and normal cell lines.

  合成了八种新型的N′-(2-氧吲哚-3-亚基)-2-丙基戊氨基-肼-肼酮衍生物4a–h，并通过红外光谱（IR）、核磁共振（1H-NMR和13C-NMR）、元素分析和X射线晶体学进行了全面表征。对制备的化合物进行了细胞毒性和体外抗癌评估，评估了其对两种不同人类肿瘤细胞系的影响，包括人肝细胞（HepG2）和白血病细胞（Jurkat），以及来自人胚胎肾（HEK293）的正常细胞系，使用MTT法进行测试。化合物3e、3f、4a、4c和4e在测试的人类肿瘤细胞系中显示出有前景的抗癌活性（IC50值在3到7 μM之间），相比已知的抗癌药物5-氟尿嘧啶（IC50值32–50 μM）。在测试的化合物中，4a对白血病（Jurkat）细胞表现出特异性，其IC50值为3.14 μM，但该化合物在肝癌和正常细胞系中无活性。
• Synthesis and biological activity of P2–P4 azapeptidomimetic P1-argininal and P1-ketoargininamide derivatives: a novel class of serine protease inhibitors
  作者：J.Edward Semple、David C. Rowley、Terence K. Brunck、William C. Ripka

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00005-x

  日期：1997.2

  Molecular modeling and topographic considerations of the thrombin-specific sequences Boc-Asp-Pro-Arg-TS or Ac-d-Phe-Pro-Arg-TS (TS = transition state analog electrophilic center) and related scaffolds led to the design of novel P-2-P-4-azapeptidomimetic P-1-argininal and P-1-ketoargininamide derivatives (3a-j). The synthesis and biological activity of these potential serine protease inhibitors are presented. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Antibacterial and anti‐inflammatory activity of valproic acid‐pyrazole conjugates as a potential agent against periodontitis
  作者：Lei Dong、Ling Fang、Xinxiang Dai、Jia Zhang、Jia Wang、Pei Xu

  DOI：10.1002/ddr.21851

  日期：2022.2

  Periodontitis is a serious global concern. Therefore, in the present study, we intend to synthesize novel valproic-acid pyrazole conjugates as a novel agent against periodontitis. The molecules were developed in a facile synthetic route and obtained in excellent yields. The entire set of molecules were screened for antibacterial activity against a battery of micro-organisms responsible for periodontitis

  牙周炎是一个严重的全球问题。因此，在本研究中，我们打算合成新型丙戊酸吡唑偶联物作为抗牙周炎的新型药物。这些分子以一种简便的合成路线开发，并以优异的收率获得。对整套分子进行了针对一系列引起牙周炎的微生物的抗菌活性筛选，例如牙龈卟啉单胞菌、中间假单胞菌、具核梭菌和大肠杆菌，它们在这些微生物中表现出相当大的抑制活性。测试系列中最有效的化合物，化合物7c在对大肠杆菌的时间-杀灭曲线中显示出杀菌活性。化合物7c还显示在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中抑制 NF-ĸB 转录活性，IC 50为 19.23 μM。还研究了化合物7c在大鼠实验性牙周炎中对氧化应激（MDA、SOD 和 GSH）、炎症（TNF-α、IL-1β 和 IL-6）和细胞凋亡的各种指标的影响。已发现化合物7c以剂量依赖性方式显着抑制氧化应激、炎症和细胞凋亡。如蛋白质印迹分析所示，化合物7c还抑制COX-2和iNOS的表达。
• Benoit-Guyod,M. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 227 - 231
  作者：Benoit-Guyod,M. et al.

  DOI：——

  日期：——