3-(benzylidenehydrazono)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylidenehydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(benzylidenehydrazinylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: YOPVSVSOJYEIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylidenehydrazono)indolin-2-one 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-羰基二氢吲哚-3-腙
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines

  摘要：

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。

  DOI：

  10.1155/2015/826489
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 在 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(benzylidenehydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines

  摘要：

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。

  DOI：

  10.1155/2015/826489

文献信息

• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。
• Synthesis, Biological Activity, and Docking Study of Novel Isatin Coupled Thiazolidin-4-one Derivatives as Anticonvulsants
  作者：Anna P. Nikalje、Altamash Ansari、Sanjay Bari、Vinod Ugale

  DOI：10.1002/ardp.201500020

  日期：2015.6

  synthesized derivatives were evaluated for CNS depressant activity and anticonvulsant activity in mice using the maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (sc‐PTZ) induced seizure tests. All the derivatives showed good CNS depressant activity and showed protection in the MES test, indicative of their ability to inhibit the seizure spread. A histopathological study was performed

  在微波辐射下，设计并合成了一系列 2-(取代-苯基)-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-thiazolidin-4-one 衍生物，使用环保、高效、微波辅助考虑到药效团的结构要求，合成方案包括在二甲基甲酰胺 (DMF) 中以巯基乙酸为溶剂和无水氯化锌作为催化剂的 3-取代苄基-腙-吲哚-2-one 3a-j 环缩合反应。中间体化合物 3a-j 是通过二氢吲哚-2,3-二酮的腙与芳香醛缩合得到的。使用最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 诱发癫痫发作试验评估合成衍生物的中枢神经系统抑制活性和抗惊厥活性。所有衍生物都显示出良好的 CNS 抑制活性，并在 MES 测试中显示出保护作用，表明它们具有抑制癫痫扩散的能力。进行组织病理学研究以评估由合成化合物引起的肝毒性。这些化合物是无毒的。进行了计算研究，其中通过实验计算了 log P 值。通过将设计的化合物分子对接到
• A quick microwave preparation of isatin hydrazone schiff base conjugated organosilicon compounds: Exploration of their antibacterial, antifungal, and antioxidative potentials
  作者：Gurjaspreet Singh、Pooja Kalra、Akshpreet Singh、Geetika Sharma、Sanchita、Pawan、Mohit、Cristóbal Espinosa-Ruíz、María Angeles Esteban

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122051

  日期：2021.11

  and C. neoformans) have been evaluated. All the compounds showed potent antibacterial activity with IC50 ≈ 7.81 µM against H. influenza while the activity against fungal strains was less. Compounds a and c also had IC50 ≈ 7.81 µM against S. Pyogens. Furthermore, the results of total antioxidant activity of hydrazone derivatives, expressed in terms of the ascorbic acid (mM) equivalents per mg of sample

  在目前的研究中，通过靛红腙与醛基的缩合反应合成了五种靛红腙席夫碱连接的乙酰基支架。为了鉴定制备的腙衍生物的结构特征，进行了IR、1 H和13 C NMR光谱、元素分析和X射线晶体学。衍生物对六种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、大肠杆菌、霍乱弧菌、单核细胞增生李斯特菌和流感嗜血杆菌）和七种真菌菌株（光滑念珠菌、近平滑念珠菌、近平滑念珠菌、 C. krusei、C. albicans、C.tropicalis、C. keyfer 和 C. neoformans) 进行了评估。所有化合物均显示出有效的抗菌活性，IC 50 ≈ 7.81 µM 对流感嗜血杆菌，而对真菌菌株的活性较低。化合物 a 和 c对化脓性链球菌的IC 50 ≈ 7.81 µM 。此外，腙衍生物的总抗氧化活性的结果，以每毫克样品的抗坏血酸 (mM) 当量表示，表明它们具有优越的生物活性。这些研究表明，腙腙功能化的炔属衍生
• New Benzopyrrole Derivatives: Synthesis and Appraisal of Their Potential as Antimicrobial Agents
  作者：Deweshri Nandurkar、Sunil Menghani、Kishor Danao、Vijayshri Rokde、Nilesh Rarokar、Pramod Khedekar、Supriya Mana

  DOI：10.1002/cbdv.202300394

  日期：2023.7

  A series of twenty compounds (23–42) were synthesized and characterized by spectral studies in order to explore newer antimicrobial compounds. The majority of the synthesized compounds reported significant antimicrobial properties against various pathogenic bacterial and fungal strains with the help of tube dilution method. Significant activities (MIC ranging from 3.9 to 15.62 μg/ml) have been shown

  合成了一系列 20 种化合物 ( 23 – 42 )，并通过光谱研究进行表征，以探索更新的抗菌化合物。借助管稀释法，大多数合成的化合物对各种病原细菌和真菌菌株具有显着的抗菌特性。已显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的显着活性（MIC 范围为 3.9 至 15.62 μg/ml）。相比之下，据报道，与革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）相比，具有中等至突出的抗菌活性。而对两种真菌菌株（热带念珠菌、光滑念珠菌）的抗真菌活性为中等至优异。化合物 25 和 34 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也具有最大的活性。化合物35的抗真菌活性与标准品相当。分别对靶 DNA 旋转酶 A (PDB: 1AB4) 和 14 α-甾醇脱甲基酶 (PDB: 1EA1) 的抗菌和抗真菌活性进行了计算机分子对接评估。典型化合物的抗菌和抗真菌活性的码头评分分别为-4.733和-9
• APPLICATION of SBA-Pr-SO3H IN THE GREEN SYNTHESIS OF ISATINHYDRAZONE DERIVATIVES: CHARACTERIZATION, UV-Vis INVESTIGATION AND COMPUTATIONAL STUDIES
  作者：PARISA GHOLAMZADEH、GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、ALIREZA BADIEI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200017

  日期：——