5-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑 | 2963-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 5-甲基-2-苯基苯并咪唑
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；5-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；5-methyl-2-phenylbenzimidazole；2-phenyl-5-methylbenzimidazole；6-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 2963-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD00477188
• 分子量: 208.263
• InChiKey: TUTVDOPAKOUNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 哌啶-1-羧酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑类有机电致发光材料及其制备 方法与应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光(OLED)显示领域，特别涉及一种苯并咪唑类有机电致发光材料及其在有机电致发光器件中的应用，本发明提供的新型OLED材料具有如通式I所示结构，上述有机电致发光材料由于末端苯并咪唑上含有甲基，从而可以增大分子间的距离，防止化合物之间的缔合，降低了分子的堆砌的几率。蒸镀时不容易发生结晶化，应用到OLED器件中可有效提高OLED成品率，降低驱动电压，提高了发光效率，增加了寿命。

  公开号：

  CN108191766B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Berle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 273, p. 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• H ₂ Activation with Co Nanoparticles Encapsulated in N‐Doped Carbon Nanotubes for Green Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Chuncheng Lin、Weihao Wan、Xueting Wei、Jinzhu Chen

  DOI：10.1002/cssc.202002344

  日期：2021.1.21

  Co nanoparticles (NPs) encapsulated in N‐doped carbon nanotubes (Co@NC900) are systematically investigated as a potential alternative to precious Pt‐group catalysts for hydrogenative heterocyclization reactions. Co@NC900 can efficiently catalyze hydrogenative coupling of 2‐nitroaniline to benzaldehyde for synthesis of 2‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole with >99 % yield at ambient temperature in one step

  系统地研究了封装在N掺杂碳纳米管（Co @ NC 900）中的Co纳米颗粒（NPs）作为氢化杂环反应的宝贵Pt基催化剂的潜在替代品。Co @ NC 900可以高效地催化2-硝基苯胺与苯甲醛的加氢偶联，从而在室温下一步一步合成2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑，收率> 99％。反应后，坚固的Co @ NC 900催化剂可以很容易地通过外部磁场回收，并且可以循环至少六次而活性没有明显下降。动力学实验表明，Co @ NC 900促进氢化是决定速率的步骤，总表观活化能为41±1 kJ mol -1。理论研究进一步表明，Co @ NC 900可以激活H 2和2-硝基苯胺的硝基。由于Co @ NC 900中存在受限的Co NP，在速率确定步骤中观察到的H 2离解的能垒仅为2.70 eV 。还探索了富地球和非贵族过渡金属催化剂的潜在工业应用，以实现绿色高效合成杂环化合物。
• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• Ammonium Chloride-catalyzed Synthesis of Benzo-fused Heterocycles from<i>o</i>-Substituted Anilines and Orthoesters
  作者：Chelsea Fortenberry、Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1080/00304948.2013.743751

  日期：2013.1

  mebendazole.10 Similarly, benzoxazole is the core ring structure in the non-steroidal anti-inflammatory drug flunoxaprofen,11 while the benzothiazole unit is found in zopolrestat12 and riluzole,13 which are used to treat diabetes. Current strategies to prepare these ring systems involve oxidative cyclizations of Schiff bases,14–22 metal-catalyzed amide cyclizations23–25 and reaction of o-substituted

  由于苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑具有多种生物活性，如抗病毒、1 抗菌、2 抗真菌、3 抗微生物、4 抗帕金森病、5 抗癌 6 和抗8 苯并咪唑支架存在于各种驱虫药中，例如阿苯达唑 9 和甲苯咪唑。 10 同样，苯并恶唑是非甾体类抗炎药氟苯丙胺的核心环结构，11而苯并噻唑单元存在于佐泊司他 12 和利鲁唑 13 中，用于治疗糖尿病。目前制备这些环系统的策略包括席夫碱的氧化环化、14-22 金属催化的酰胺环化 23-25 以及邻取代苯胺与醛的反应、26-29 酰氯、30 酸、31、32 酯、33 酰胺、34 腈、35 或原酸酯。据报道，最后一次转化使用了多种催化剂，包括 HCl、36,37 HOAc、38 H2SO4-硅胶、39 HBF4-硅胶、40 氨基磺酸-甲醇、41 碘、42 1,3dibromo-5,5-二甲基-乙内酰脲、43 三氟甲磺酸镱 (III)、44 三氟甲磺酸铋 45 和八水合氯化锆

表征谱图