β-D-glucuronic acid 1-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucuronic acid 1-triphosphate
• 英文别名: GlcA(b)-O-triphospho；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₃O₁₆P₃
• 分子量: 434.081
• InChiKey: ZVOPGCYDGNRQHL-WAXACMCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 在 Sodium trimetaphosphate 作用下， 反应 3.0h， 以43.4%的产率得到β-D-glucuronic acid 1-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of D-Glucose Derivatives with Inorganic Cyclo-Triphosphate. Substituent Effect at the 5-CH2OH or 2-OH Group.

  摘要：

  使用无机环三磷酸钠六水合物 (P3m) Na3P3O9·6H2O 在水溶液中实现了几种 D-葡萄糖衍生物的磷酸化。 D-葡萄糖醛酸、6-磷酰基-D-葡萄糖和D-木糖、β-D-葡萄糖醛酸和1-三磷酸、6-磷酰基-β-D-葡萄糖1-三磷酸和β-D-木糖1的磷酸化立体选择性合成了β-三磷酸酯，最高产率分别为43.5%、32.8%和41.9%。对于D-葡萄糖胺和2-脱氧-D-葡萄糖，主要磷酸化产物通过1H-、13C-分配为β-D-葡萄糖胺1-三磷酸和2-脱氧-β-D-葡萄糖1-三磷酸。和31P-NMR，收率分别为13.9%和13.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.802

文献信息

• Phosphorylation of D-Glucose Derivatives with Inorganic Cyclo-Triphosphate. Substituent Effect at the 5-CH2OH or 2-OH Group.
  作者：Hideko INOUE、Mari WATANABE、Hirokazu NAKAYAMA、Mitsutomo TSUHAKO

  DOI：10.1248/cpb.48.802

  日期：——

  The phosphorylation of several D-glucose derivatives has been achieved using inorganic sodium cyclotriphosphate hexahydrate (P3m), Na3P3O9·6H2O, in aqueous solution. In the phosphorylation of D-glucuronic acid, 6-phosphoryl-D-glucose and D-xylose, β-D-glucuronic and 1-triphosphate, 6-phosphoryl-β-D-glucose 1-triphosphate and β-D-xylose 1-triphosphate were synthesized stereoselectively with maximum yields of 43.5, 32.8 and 41.9% respectively. In the case of D-glucosamine and 2-deoxy-D-glucose, the main phosphorylated products were assigned to β-D-glucosamine 1-triphosphate and 2-deoxy-β-D-glucose 1-triphosphate by 1H-, 13C- and 31P-NMR, and the yields were 13.9 and 13.4%, respectively.

  使用无机环三磷酸钠六水合物 (P3m) Na3P3O9·6H2O 在水溶液中实现了几种 D-葡萄糖衍生物的磷酸化。 D-葡萄糖醛酸、6-磷酰基-D-葡萄糖和D-木糖、β-D-葡萄糖醛酸和1-三磷酸、6-磷酰基-β-D-葡萄糖1-三磷酸和β-D-木糖1的磷酸化立体选择性合成了β-三磷酸酯，最高产率分别为43.5%、32.8%和41.9%。对于D-葡萄糖胺和2-脱氧-D-葡萄糖，主要磷酸化产物通过1H-、13C-分配为β-D-葡萄糖胺1-三磷酸和2-脱氧-β-D-葡萄糖1-三磷酸。和31P-NMR，收率分别为13.9%和13.4%。