1-O-diphosphoramidophosphono-β-D-glucuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-diphosphoramidophosphono-β-D-glucuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[hydroxy-[(hydroxy-oxido-phosphonooxyphosphaniumyl)amino]-oxidophosphaniumyl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₄NO₁₅P₃
• 分子量: 433.096
• InChiKey: VKDPGLUSZLKXLJ-WAXACMCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 在 sodium hydroxide 、 imidotrimetaphosphate 作用下， 反应 168.0h， 以32%的产率得到1-O-diphosphoramidophosphono-β-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生物与无机单亚氨基-环-三磷酸酯的磷酸化。

  摘要：

  几种D-葡萄糖衍生物的磷酸化已使用无机单亚氨基-环-三磷酸酯（MCTP，Na（3）P（3）O（8）NH）在水溶液中实现。在D-葡萄糖，D-葡萄糖醛酸，2-脱氧-D-葡萄糖和D-半乳糖，1-O-二磷酰胺基膦酰基-β-D-葡萄糖，1-O-二磷酰胺基膦酰基-β-D-葡萄糖醛酸的磷酸化中，立体选择性地合成了1-O-二磷酰胺基膦酰基-2-脱氧β-D-葡萄糖和1-O-二磷酰胺基膦酰基β-D-半乳糖，产率分别为54、32、37和46％。在甲基α-D-葡糖苷的情况下，磷酸化的产物是甲基3-O-二磷酰胺基膦酰基-α-D-葡糖苷和甲基4-O-二磷酰胺基膦酰基膦酸-α-D-葡萄糖苷，在甲基β-D的情况下。 -葡糖苷产物为甲基2-O-二磷酸酰胺基膦酰基-β-D-葡糖苷，甲基3-O-二磷酰胺基膦酰基-β-D-葡萄糖苷和甲基4-O-二磷酰胺基膦酰基-β-D-葡萄糖苷。对于D-甘露糖和D-阿洛糖，获得了几种磷酸化产物，

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1397