苯并呋喃-2-甲胺 | 4439-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯并呋喃-2-甲胺
• 英文名称: N-benzyl(furan-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanamine；N-benzylfurfurylamine；N-benzyl-N-furfurylamine；benzyl(furan-2-ylmethyl)amine；N-benzyl-N-(2-furylmethyl)amine；N-furfuryl-N-benzylamine；Benzyl-furan-2-ylmethyl-amine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 4439-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00726691
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WDTGNYDDCJERKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  115-124 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-2-甲胺 在 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 12-Benzyl-12-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne cycloaddition with 3-oxidopyridinium species

  摘要：

  使用小林苯炔前体研究了芳炔与3-氧化吡啶铵物种的[3 + 2]环加成反应。该反应在温和条件下产生了双环[3.2.1]骨架。此外，还观察到了一种[7 + 2]环加成模式，随之发生吡啶环开环事件。

  DOI：

  10.1039/c2ob26519b
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 苯并呋喃-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐驱动的有价值糠醛轻松转化为反式-N,N-4,5-二氨基环戊烯-2-酮

  摘要：

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02550

文献信息

• Reversal of polarity by catalytic SET oxidation: synthesis of azabicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.0]alkanes <i>via</i> chemoselective reduction of amidines
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d1ob00416f

  日期：——

  A one-pot catalytic method has been developed for the stereoselective synthesis of cyclopropane-fused cyclic amidines using CuBr2/K2S2O8 as an efficient single electron transfer (SET) oxidative system. The generality of this mild method is demonstrated with a wide variety of substrates to furnish pharmaceutically important amidines containing aza-bicyclic and novel aza-tricyclic frameworks in very

  使用CuBr 2 /K 2 S 2 O 8作为有效的单电子转移（SET）氧化体系，开发了一种用于立体选择性合成环丙烷稠合环脒的单锅催化方法。这种温和方法的普遍性通过多种底物得到证明，以非常好的收率提供含有氮杂-双环和新型氮杂-三环骨架的药学上重要的脒。将环脒化学选择性还原为 2-/3-氮杂双环[ m . n .0]烷烃和八氢吲哚已使用 NaBH 4 /I 2开发试剂系统。化学选择性还原脒官能团的合成范围已在基于亚氨基糖的 (±)-表喹酰胺类似物的立体选择性合成中得到例证。
• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• Highly Efficient Rh(I) Homo- and Heterogeneous Catalysts for C–N Couplings via Hydrogen Borrowing
  作者：Chin M. Wong、Matthew B. Peterson、Indrek Pernik、Roy T. McBurney、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02586

  日期：2017.12.4

  explored as catalysts for the hydrogen borrowing reactions of amines and alcohols. Bidentate carbene-triazole ligands were readily synthesized via “click” reactions which allowed a diversity of ligand backbones to be accessed. The catalytic transformations are highly efficient, able to reach completion in under 6 h, and promote C–N bond formation across a range of primary alcohol and amine substrates. Moreover

  研究了铑（I）配合物作为胺和醇的氢借入反应的催化剂。可以通过“点击”反应轻松合成二齿卡宾-三唑配体，从而可以使用各种配体骨架。催化转化是高效的，能够在6小时内完成，并促进了一系列伯醇和胺底物上C–N键的形成。此外，使用具有一个以上反应性位点的底物可以实现位点选择性催化。共价附于炭黑表面的铑（I）络合物也被部署在苯胺与苯甲醇的氢借位偶联反应中。这是用于氢借入的非均相铑催化剂的首次报道。
• Expanding the Boundaries of Water-Tolerant Frustrated Lewis Pair Hydrogenation: Enhanced Back Strain in the Lewis Acid Enables the Reductive Amination of Carbonyls
  作者：Éva Dorkó、Márk Szabó、Bianka Kótai、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201703591

  日期：2017.8.1

  The development of a boron/nitrogen‐centered frustrated Lewis pair (FLP) with remarkably high water tolerance is presented. As systematic steric tuning of the boron‐based Lewis acid (LA) component revealed, the enhanced back‐strain makes water binding increasingly reversible in the presence of relatively strong base. This advance allows the limits of FLP's hydrogenation to be expanded, as demonstrated

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。