苯并呋喃-2-基甲醇 | 99595-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃-2-基甲醇
• 英文名称: 2-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: Methoxybenzofuran；2-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 99595-77-4
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: DNWQESYPNMYPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.1442 g/cm3(Temp: 19.4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-2-基甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 氨 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到苯并呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Simple One-Pot Conversion of Alcohols into Nitriles

  摘要：

  Various benzylic and primary alcohols were efficiently converted into the corresponding nitriles in good yields at room temperature by treatment with tert-butyl hypochlorite, diiodine, or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin in the presence of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) oxidanyl (TEMPO), followed by treatment with diiodine and aqueous ammonia. The nitriles were obtained in good yields and high purities simply by extraction of the reaction mixture with chloroform and subsequent removal of the solvent.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338489
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯并呋喃-2-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化的炔二酰胺的氧化功能化

  摘要：

  Yndiamides 是ynamides 的未开发表亲，作为双重氮化的两个碳构建块，提供了丰富的合成潜力。在这里，我们报告了使用各种亲核试剂作为氨基酸侧链来源的金催化氧化功能化炔二酰胺以获取非天然氨基酸衍生物。转化在温和条件下进行，具有高度的官能团耐受性，并通过炔二酰胺氮原子取代基的细微空间差异显示出优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01625

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of o-Acylanilines with Alkoxyheteroarenes: Synthesis of Heteroaryl[b]quinolines and Subsequent Transformation to Cryptolepine Derivatives
  作者：Kyohei Yonekura、Mika Shinoda、Yuko Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.3390/molecules23040838

  日期：——

  We disclose herein the first synthetic method that is capable of offering heteroaryl[b]quinolines (HA[b]Qs) with structural diversity, which include tricyclic and tetracyclic structures with (benzo)thienyl, (benzo)furanyl, and indolyl rings. The target HA[b]Q is addressed by the annulation of o-acylanilines and MeO-heteroarenes with the aid of an indium Lewis acid that effectively works to make two

  我们在此公开了第一种合成方法，该方法能够提供具有结构多样性的杂芳基[b]喹啉（HA [b] Qs），包括具有（苯并）噻吩基，（苯并）呋喃基和吲哚基环的三环和四环结构。通过邻-苯丙氨酸和MeO-杂芳烃的环化反应，借助铟路易斯酸解决了目标HA [b] Q的问题，该路易斯酸有效地完成了一批中两种不同类型的NC和CC键的制备。随后可以将此处制备的一系列吲哚并[3,2-b]喹啉转化为结构上前所未有的隐血藤碱衍生物。机理研究表明，NC键形成之后是CC键形成。因此，铟催化的环化反应开始于邻酰基丙氨酸的NH 2基团以SNAr方式亲核连接到杂芳基环的MeO连接的碳原子上，从而形成NC键。然后，所得的中间体通过基于杂芳基环的碳原子对羰基碳原子的亲核攻击而环化以形成CC键，从而在芳香化脱水后提供HA [b] Q。
• NOVEL 2-PHENYLBENZOFURAN DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PRODUCTION METHOD FOR SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY DISEASE COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20160332980A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to a novel 2-phenylbenzofuran derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a production method for the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating an inflammatory disease comprising the same as an active ingredient, and the novel 2-phenylbenzofuran derivative or the pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention is outstandingly effective in suppressing NO, IL-6, and TNF-alpha induced by macrophages, and therefore can advantageously be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating an inflammatory disease.

  本发明涉及一种新的2-苯基苯并呋喃衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物，根据本发明的新的2-苯基苯并呋喃衍生物或其药学上可接受的盐在抑制由巨噬细胞诱导的NO、IL-6和TNF-alpha方面具有显著的有效性，因此可以有利地用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物中。
• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。
• ヘテロアリール化合物の製造方法
  申请人：学校法人明治大学

  公开号：JP2016056125A

  公开（公告）日：2016-04-21

  【課題】ヘテロ原子含有基が芳香族複素環骨格に結合した構造を有するヘテロアリール化合物の、新規の反応を伴う製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（１α）で表される化合物又はその塩と、下記一般式（２）で表される化合物とを、ルイス酸の共存下で反応させ、下記一般式（３α）又は（３β）で表されるヘテロアリール化合物を得る、ヘテロアリール化合物の製造方法。［化１］【選択図】なし

  提供一种具有含有芳香族复杂环骨架的异杂环芳烃化合物的新反应的制备方法。在下述通式（1α）所示的化合物或其盐与下述通式（2）所示的化合物在路易斯酸存在下反应，得到下述通式（3α）或（3β）所示的异杂环芳烃化合物的制备方法。【化1】【选择图】无
• [EN] METHOD FOR PREPARING ARYLALKOXYSILANES BY DEHYDROGENATIVE SILYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARYLALCOXYSILANES PAR SILYLATION DÉSHYDROGÉNANTE
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2018190999A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Claimed is a method involving dehydrogenative silylation of aromatic compounds under Rh-catalysis to give an arylalkoxysilane. The method includes the steps of: 1) combining, under conditions appropriate to form the arylalkoxysilane, starting materials including A) an alkoxysilane having at least one silicon bonded hydrogen atom per molecule; (I) B) an aromatic compound having a carbon-hydrogen bond; and C) a rhodium bisphospholane catalyst. Additional starting materials such as D) a hydrogen acceptor and/or E) a solvent may be added during step 1). The method may further include 2) recovering the arylalkoxysilane. In a preferred embodiment the Rhodium bisphospholane catalyst is of type (II).

  声明的是一种方法，涉及在Rh催化下对芳香化合物进行脱氢硅基化，以制备芳基烷氧基硅烷。该方法包括以下步骤：1）在适合形成芳基烷氧基硅烷的条件下，组合起始材料，包括A）每个分子至少有一个硅键氢原子的烷氧基硅烷；（I）B）具有碳-氢键的芳香化合物；和C）一种钌双膦烷催化剂。在步骤1）期间可以添加额外的起始材料，如D）氢受体和/或E）溶剂。该方法还可以包括2）回收芳基烷氧基硅烷。在优选实施例中，钌双膦烷催化剂属于类型（II）。