N-benzyl-N-furfurylacrylamide | 1018819-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-furfurylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(furan-2-methyl)acrylamide；N-benzyl-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-enamide
• CAS: 1018819-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LAXITMCRULBLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-furfurylacrylamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and domino metathesis of functionalized 7-oxanorbornene analogs toward cis-fused heterocycles

  摘要：

  Here, we report our strategy to synthesize structurally diverse cis-fused heterocycles via 7-oxanorbornene analogs. By the intramolecular Diels-Alder reaction of 3-iodoacrylamide, followed by the domino metathesis reaction, the cis-fused heterobicyclic skeleton was efficiently constructed in 5-8 steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.067
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-furfurylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联 C-C/C-O 键形成光诱导 Pd 催化呋喃 2,5-双官能化

  摘要：

  我们报告了一种通过三种组分（即呋喃、醇和溴烷）的光诱导钯催化反应进行自由基脱芳构化的有效且温和的方法。在这一策略中，在氧化还原中性条件下，通过级联 C-C/C-O 键形成，由呋喃一步制备出各种官能化螺杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04345

文献信息

• Synthesis and domino metathesis of functionalized 7-oxanorbornene analogs toward cis-fused heterocycles
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.067

  日期：2008.3

  Here, we report our strategy to synthesize structurally diverse cis-fused heterocycles via 7-oxanorbornene analogs. By the intramolecular Diels-Alder reaction of 3-iodoacrylamide, followed by the domino metathesis reaction, the cis-fused heterobicyclic skeleton was efficiently constructed in 5-8 steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• Photoinduced Pd-Catalyzed Dearomative 2,5-Difunctionalizition of Furans via Cascade C–C/C–O Bond Formation
  作者：Fen Long、Kai Jiang、Weiwei Song、Wenkun Luo、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04345

  日期：2024.2.9

  We report an efficient and mild approach for radical dearomatization via photoinduced palladium-catalyzed reaction of three components (i.e., furans, alcohols, and bromoalkanes). In this strategy, various functionalized spiro-heterocycles were prepared from furans in one step via cascade C–C/C–O bond formation under redox neutral conditions.

  我们报告了一种通过三种组分（即呋喃、醇和溴烷）的光诱导钯催化反应进行自由基脱芳构化的有效且温和的方法。在这一策略中，在氧化还原中性条件下，通过级联 C-C/C-O 键形成，由呋喃一步制备出各种官能化螺杂环。