(2R)-2-氨基-3-[(4-甲基苯基)甲基茴香基]丙酸 | 176300-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-3-[(4-甲基苯基)甲基茴香基]丙酸
• 英文名称: Se-(4-methylbenzyl)-L-selenocysteine
• 英文别名: Se-(p-methylbenzyl)-L-selenocysteine；NH2-Sec(4-MeBzl)-OH；H-Sec(Meb)-OH；3-[(4-Methylbenzyl)seleno]-L-alanine；(2R)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)methylselanyl]propanoic acid
• CAS: 176300-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂Se
• 分子量: 272.206
• InChiKey: JKMVVSOYPSFMIC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2R)-2-氨基-3-[(4-甲基苯基)甲基茴香基]丙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((4-methylbenzyl)selanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  类乳唑硫肽的固相合成

  摘要：

  报道了从头发现的类乳唑硫肽的合成策略。该方法围绕中心三杂环氨基酸的收敛和可扩展制备及其在 Fmoc 固相肽合成中用于模块化肽链组装的利用。还描述了一种用于制备用于生物学研究的 C 末端功能化硫肽的技术。11 种 TNIK 抑制剂硫肽及其 6 种衍生物的多毫克量合成突出了所开发协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02870
• 作为产物：
  描述：

  硒代-L-半胱氨酸 、 4-甲基苄溴 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-氨基-3-[(4-甲基苯基)甲基茴香基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  战略性使用非天然二硒化物桥来控制氧化蛋白折叠

  摘要：

  可以利用将非天然二硒化物交联有针对性地插入富含半胱氨酸的蛋白质中来指导氧化折叠的早期阶段，从而避免积累限制折叠效率的非生产性中间体。这种简单的策略可以促进许多难以折叠的肽和蛋白质的生产。

  DOI：

  10.1002/anie.201109129

文献信息

• Synthesis of Novel Se-Substituted Selenocysteine Derivatives as Potential Kidney Selective Prodrugs of Biologically Active Selenol Compounds:  Evaluation of Kinetics of β-Elimination Reactions in Rat Renal Cytosol
  作者：Ioanna Andreadou、Wiro M. P. B. Menge、Jan N. M. Commandeur、Eduard A. Worthington、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/jm950750x

  日期：1996.1.1

  Eighteen Se-substituted selenocysteine derivatives were synthesized as potential kidney selective prodrugs which can be activated by renal cysteine conjugate beta-lyase to selenium-containing chemoprotectants or antitumor agents. Selenocysteine derivatives with aliphatic and benzylic Se-substituents were synthesized by reducing selenocystine to selenocysteine followed by a reaction with the corresponding

  合成了十八种硒取代的硒代半胱氨酸衍生物，作为潜在的肾脏选择性前药，可以通过肾脏半胱氨酸共轭β-裂解酶将其激活为含硒的化学保护剂或抗肿瘤剂。通过将硒代半胱氨酸还原为硒代半胱氨酸，然后与相应的烷基和苄基卤化物反应，可以合成具有脂肪族和苄基硒取代基的硒代半胱氨酸衍生物。通过β-氯丙氨酸与取代的苯硒醇化合物反应合成具有芳香族Se取代基的硒代半胱氨酸衍生物，后者是通过用NaBH4还原取代的二苯二硒化物而形成的。研究了大鼠肾脏细胞溶胶中硒代半胱氨酸缀合物的β-消除反应的酶动力学参数（表观Km和Vmax）。结果表明，硒取代的L-硒代半胱氨酸结合物是肾半胱氨酸结合物β-裂合酶的极好底物，如表观Km低和Vmax值高所表明的。苄基取代的Se-共轭物似乎比苯基和烷基取代的Se-共轭物是更好的底物。相应的L-半胱氨酸S-缀合物太差，无法获得合适的酶动力学。最近，提出了通过肾脏半胱氨酸缀合物β-裂合酶局部激活半胱氨
• The use of 2,2′-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) for deprotection and diselenide formation in protected selenocysteine-containing peptides
  作者：Alayne L. Schroll、Robert J. Hondal、Stevenson Flemer

  DOI：10.1002/psc.1430

  日期：2012.3

  cysteine derivatives in solid phase peptide synthesis, there is a striking paucity of analogous selenocysteine Se‐protecting groups in the literature. However, the growing interest in selenocysteine‐containing peptides and proteins requires a corresponding increase in availability of synthetic routes into these target molecules. It therefore becomes important to design new sidechain protection strategies

  与固相肽合成中可用于半胱氨酸衍生物的大量侧链保护基团相比，类似的硒代半胱氨酸硒显着缺乏- 文献中的保护基团。然而，对含硒代半胱氨酸的肽和蛋白质的兴趣日益增长，需要相应增加合成这些目标分子的途径。因此，为硒代半胱氨酸设计新的侧链保护策略以及用于去除硒代半胱氨酸的多种新型脱保护化学变得很重要。在本文中，我们概述了两种新的 Fmoc 硒代半胱氨酸衍生物 [Fmoc-Sec(Meb) 和 Fmoc-Sec(Bzl)] 的合成，以配合市售的 Fmoc-Sec(Mob) 衍生物并将它们合并到两个模型肽中。使用我们小组先前描述的 2,2'-二硫双 (5-硝基吡啶) (DTNP) 条件对这些肽进行了 Sec 脱保护试验。进一步评估了脱保护方法是否适用于介导催产素模板化目标肽中同时形成的二硒化物。发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl)
• Strategic Use of Non-Native Diselenide Bridges to Steer Oxidative Protein Folding
  作者：Norman Metanis、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.201109129

  日期：2012.6.4

  Targeted insertion of a non‐native diselenide cross‐link into a cysteine‐rich protein can be exploited to direct the early stages of oxidative folding so as to avoid accumulation of unproductive intermediates that limit folding efficiency. This simple strategy could facilitate the production of many difficult‐to‐fold peptides and proteins.

  可以利用将非天然二硒化物交联有针对性地插入富含半胱氨酸的蛋白质中来指导氧化折叠的早期阶段，从而避免积累限制折叠效率的非生产性中间体。这种简单的策略可以促进许多难以折叠的肽和蛋白质的生产。
• Solid-Phase-Based Synthesis of Lactazole-Like Thiopeptides
  作者：Yue Zhang、Alexander A. Vinogradov、Jun Shi Chang、Yuki Goto、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02870

  日期：2022.11.4

  A strategy for the synthesis of de novo discovered lactazole-like thiopeptides is reported. The approach revolves around a convergent and scalable preparation of the central triheterocyclic amino acid and its utilization in Fmoc solid-phase peptide synthesis for modular peptide chain assembly. A technique for preparing C-terminally functionalized thiopeptides for biological studies is also described

  报道了从头发现的类乳唑硫肽的合成策略。该方法围绕中心三杂环氨基酸的收敛和可扩展制备及其在 Fmoc 固相肽合成中用于模块化肽链组装的利用。还描述了一种用于制备用于生物学研究的 C 末端功能化硫肽的技术。11 种 TNIK 抑制剂硫肽及其 6 种衍生物的多毫克量合成突出了所开发协议的实用性。