(4E,8E,12E)-5,9-Dimethyl-2-methylene-14-oxo-pentadeca-4,8,12-trienal | 876725-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,8E,12E)-5,9-Dimethyl-2-methylene-14-oxo-pentadeca-4,8,12-trienal
• CAS: 876725-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: CVEGVTASLGHAFS-CVFDLTHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,12E)-5,9-Dimethyl-2-methylene-14-oxo-pentadeca-4,8,12-trienal 在 chiral oxazaborolidinium catalyst 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.13h， 生成 (1S,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethylbicyclo[9.4.0]pentadeca-3,7-dien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379
• 作为产物：
  描述：

  (3E,7E,11E)-14-Hydroxymethyl-7,11-dimethyl-pentadeca-3,7,11,14-tetraen-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(4E,8E,12E)-5,9-Dimethyl-2-methylene-14-oxo-pentadeca-4,8,12-trienal
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379