3-氨基-2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮 | 50547-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮
• 中文别名: 3-氨基-2-乙基-4(3h)-喹唑烷酮
• 英文名称: 3-amino-2-ethylquinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-ethyl-4(3H)-quinazolinone；3-Amino-2-ethylquinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-ethylquinazolin-4-one
• CAS: 50547-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00191734
• 分子量: 189.217
• InChiKey: VAXBRNDGRQUZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

N-乙酰氧衍生物用于烯烃氮杂环丙烷化反应，还可与乙烯基硅烷和乙烯基锡烷反应生成甲硅烷基或甲锡烷基取代的氮杂环丙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-ethyl-3-[3-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NH-氮丙啶的区域和立体选择性合成N-喹唑啉基氮丙啶的NN键还原

  摘要：

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00522-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-氨基-2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在醛糖还原酶抑制剂的含有喹唑啉-4(3H)-一衍生物的新型磺酸盐库的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  一系列含有喹唑啉-4(3 H )-酮环衍生物的新型磺酸盐被设计用于抑制醛糖还原酶（ALR2，EC 1.1.1.21）。磺化醛与 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3 H )-酮在冰醋酸中反应合成了新型喹唑啉酮衍生物 ( 1–21 )，收率良好 (85%–94%)。使用IR、 1H -NMR、13C -NMR和HRMS对新型分子的结构进行了表征。所有新型喹唑啉酮 ( 1-21 ) 均表现出纳摩尔水平的 ALR2 抑制活性（K I范围为 101.50-2066.00 nM）。此外，与标准抑制剂依帕司他相比，4-[(2-异丙基-4-氧代喹唑啉-3[4 H ]-基亚氨基)甲基]苯基苯磺酸盐( 15 )表现出更高的抑制剂活性，对ALR2的抑制高达7.7倍。使用薛定谔小分子药物发现套件 2021-1 研究了 ALR2 和喹唑啉酮之间的结合相互作用，报告了可能的抑制剂与 ALR2 相互作用。体外和计算机研究结果表明，这些

  DOI：

  10.1002/ddr.21887

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20120122890A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G 1 , R 2 , R 1a , R 1b , X, X 1 , X 2 , X 3 , R x , J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G 1 ，R 2 ，R 1a ，R 1b ，X，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R x ，J，k，n，q和t如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Diastereoselective Control Through Hydrogen Bonding in the Aziridination of the Chiral Allylic Alcohols by Acetoxyaminoquinazolinone
  作者：Murat Cakici、Semistan Karabuga、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Fatma Sevin

  DOI：10.1021/jo902092s

  日期：2009.12.18

  A high diastereoselectivity (up to >99:1) is found for the aziridinations of chiral allylic alcohols with acetoxyaminoquinazolinone (Q-NHOAc). The selectivity is explained in terms of hydrogen bonding between the hydroxy functionality of the allylic alcohol and the remote carbonyl group of the quinazolinone.

  发现手性烯丙基醇与乙酰氧基氨基喹唑啉酮（Q-NHOAc）的氮杂非对映选择性高（高达> 99：1）。用烯丙基醇的羟基官能团和喹唑啉酮的远端羰基之间的氢键来解释选择性。
• Quinazolin-4(3H)-ones and 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones from β-Aminoamides and Orthoesters
  作者：Joshua Gavin、Joel Annor-Gyamfi、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules23112925

  日期：——

  pressure tube conditions with 3 equivalents each of the orthoester and acetic acid in ethanol at 110 °C for 12–72 h. The reaction was tolerant towards functionality on the benzamide and a range of structures was accessible. Workup involved removal of the solvent under vacuum and either recrystallization from ethanol or trituration with ether-pentane. Several 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones were also prepared

  在乙酸存在下，由 2-氨基苯甲酰胺和原酸酯一步制备了 Quinazolin-4 (3H) -ones。通过在含有 1.5 当量原酸酯和 2 当量乙酸的无水乙醇中回流 12-24 小时，简单的 2-氨基苯甲酰胺很容易转化为杂环。环取代和受阻的 2-氨基苯甲酰胺以及加入额外碱性氮的情况需要压力管条件，原酸酯和乙酸在乙醇中各 3 当量，在 110°C 下保持 12-72 小时。该反应对苯甲酰胺上的官能团具有耐受性，并且可以得到一系列结构。后处理包括在真空下除去溶剂并从乙醇中重结晶或用乙醚-戊烷研制。一些 5,6-dihydropyrimidin-4 (3H) -ones 也由 3-amino-2 制备，2-二甲基丙酰胺。所有产品均通过熔点、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。
• Synthetic and Structural Studies of Some Bivalent Transition Metal Complexes with Oxygen and Nitrogen Containing Schiff Base
  作者：AJIT KUMAR、U. S. YADAV、B. K. RAI

  DOI：10.13005/ojc/290353

  日期：2013.9.30

  The present communication deals with the result of the Schiff base ligand 3-amino 2 ethyl quinazoline 4(3H) Semicarbazone (AEQS) with bivalent transition metal ions, Cu(II), Co(II) and Ni(II). The ligand and its metal complexes are characterized on the basis of molar mass, elemental analyses, IR, electronic spectra, molar conductivity, magnetic moment measurement. The reaction of the ligand with Cu(II)

  本交流涉及具有二价过渡金属离子，Cu（II），Co（II）和Ni（II）的席夫碱配体3-氨基2乙基喹唑啉4（3H）氨基脲（AEQS）的结果。配体及其金属配合物的特征是基于摩尔质量，元素分析，红外光谱，电子光谱，摩尔电导率，磁矩测量。配体与Cu（II），Co（II）和Ni（II）的反应导致形成具有一般组成[M（AEQS）2] X 2的配合物，其中M = Cu（II），Co（ II）和Ni（II）。AEQS = 3-氨基2乙基喹唑啉4（3H）半卡巴zone，X = Cl，Br或I。研究提出了扭曲的八面体几何形状的Cu（II）配合物，而八面体的几何形状分配给Cu（II），Co（II）和Ni（II）配合物。
• Amination with 3-acetoxyaminoquinazolin-4-(3h)ones: preparation of α-aminoacid esters by reaction with silyl ketene acetals followed by NN bond cleavage
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly、John Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90382-5

  日期：1992.9

  Solutions of 3-acetoxyaminoquinazolinone (5) react with enol ethers and silyl ketene acetals to give α-aminoaldehyde α-aminoketone or α-aminoacid derivatives. Acylation of the exocyclic nitrogen in these derivatives, as a preliminary to reductive NN bond cleavage, could only be accomplished by indirect means. Samarium diiodide, however, effected the reduction of this NN bond without the necessity

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。