2-ethyl-3-(2-phenylbutyrylamino)quinazolin-4(3H)-one | 6761-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-3-(2-phenylbutyrylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Aethyl-3-<2-phenyl-butyrylamino>-chinazol-4-on；N-(2-ethyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-phenyl-butyramide；N-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-2-phenylbutanamide
• CAS: 6761-31-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: HLFBTAMMKFATRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-ethyl-3-(2-phenylbutyrylamino)quinazolin-4(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到2-(2,2-diphenyl-2-hydroxy-1-methylethyl)-3-(2-phenylbutyrylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性 3-Acylamino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones 的区域选择性锂化：在合成中的应用

  摘要：

  发现 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 与几种手性酰氯的反应取决于摩尔比例。当在回流下加热 1:1 摩尔混合物时，以低收率获得相应的 3-(二酰基氨基)-衍生物。然而，当 2:1 摩尔混合物在回流甲苯中反应时，3-酰基氨基衍生物以基于酰氯的良好收率获得。3-酰基氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 的锂化是通过在-78 °C 下在无水 THF 中使用 LDA 实现的，并且该反应在喹唑啉-4 的 2 位碳 α 处具有区域选择性（ 3H)-一个部分。由此获得的二锂试剂与亲电试剂反应以非常好的收率得到相应的 2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829169
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰氯 、 3-氨基-2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-ethyl-3-(2-phenylbutyrylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性 3-Acylamino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones 的区域选择性锂化：在合成中的应用

  摘要：

  发现 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 与几种手性酰氯的反应取决于摩尔比例。当在回流下加热 1:1 摩尔混合物时，以低收率获得相应的 3-(二酰基氨基)-衍生物。然而，当 2:1 摩尔混合物在回流甲苯中反应时，3-酰基氨基衍生物以基于酰氯的良好收率获得。3-酰基氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 的锂化是通过在-78 °C 下在无水 THF 中使用 LDA 实现的，并且该反应在喹唑啉-4 的 2 位碳 α 处具有区域选择性（ 3H)-一个部分。由此获得的二锂试剂与亲电试剂反应以非常好的收率得到相应的 2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829169

文献信息

• Regioselective Lithiation of Chiral 3-Acylamino-2-alkylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones: Application in Synthesis
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed

  DOI：10.1055/s-2004-829169

  日期：——

  mixture was reacted in refluxing toluene, the 3-acylamino- derivatives were obtained in good yields based on the acid chloride. Lithiation of the 3-acylamino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones was achieved by the use of LDA in anhydrous THF at -78 °C and the reaction was regioselective at the carbon α to position 2 of the quinazolin- 4(3H)-one moiety. The dilithio reagents thus obtained reacted with electrophiles

  发现 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 与几种手性酰氯的反应取决于摩尔比例。当在回流下加热 1:1 摩尔混合物时，以低收率获得相应的 3-(二酰基氨基)-衍生物。然而，当 2:1 摩尔混合物在回流甲苯中反应时，3-酰基氨基衍生物以基于酰氯的良好收率获得。3-酰基氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 的锂化是通过在-78 °C 下在无水 THF 中使用 LDA 实现的，并且该反应在喹唑啉-4 的 2 位碳 α 处具有区域选择性（ 3H)-一个部分。由此获得的二锂试剂与亲电试剂反应以非常好的收率得到相应的 2-取代衍生物。