2-Ethyl-3-[(2-oxopropylidene)amino]quinazolin-4(3H)-one | 141235-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Ethyl-3-[(2-oxopropylidene)amino]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-3-(2-oxopropylideneamino)quinazolin-4-one
• CAS: 141235-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: XLRAHNSRLYCABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(acetoxyamino)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 在 silica gel 作用下， 生成 2-Ethyl-3-[(2-oxopropylidene)amino]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of enol ethers and silyl ketene acetals with 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolin-4(3H)-one: cleavage of N–N bonds in 3-alkylaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  对烯醚和硅基酮乙酸酯进行N-乙氧基氨基喹嗪酮1的处理，可良好产出α-氨基醛、α-氨基酮或α-氨基酸衍生物：在四氢呋喃中，采用碘化镨对3-烷基氨基喹嗪酮衍生物的N–N键进行断裂。

  DOI：

  10.1039/c39920000373

文献信息

• Reactions of enol ethers and silyl ketene acetals with 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolin-4(3H)-one: cleavage of N–N bonds in 3-alkylaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly、John Williams

  DOI：10.1039/c39920000373

  日期：——

  Treatment of enol ethers and silyl ketene acetals with the N-acetoxyaminoquinazolone 1 gives α-aminoaaldehyde, α-aminoketone or α-aminoacid derivatives in good yields: cleavage of the N–N bond in 3-alkylaminoquinazolinone derivatives can be accomplished by samarium diiodide in tetrahydrofuran.

  对烯醚和硅基酮乙酸酯进行N-乙氧基氨基喹嗪酮1的处理，可良好产出α-氨基醛、α-氨基酮或α-氨基酸衍生物：在四氢呋喃中，采用碘化镨对3-烷基氨基喹嗪酮衍生物的N–N键进行断裂。
• Amination with 3-acetoxyaminoquinazolin-4-(3h)ones: preparation of α-aminoacid esters by reaction with silyl ketene acetals followed by NN bond cleavage
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly、John Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90382-5

  日期：1992.9

  Solutions of 3-acetoxyaminoquinazolinone (5) react with enol ethers and silyl ketene acetals to give α-aminoaldehyde α-aminoketone or α-aminoacid derivatives. Acylation of the exocyclic nitrogen in these derivatives, as a preliminary to reductive NN bond cleavage, could only be accomplished by indirect means. Samarium diiodide, however, effected the reduction of this NN bond without the necessity

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。