2-ethyl-3-[3-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one | 120912-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-3-[3-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
• CAS: 120912-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: HIFQJSJDCXPPNT-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-[3-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以69%的产率得到5-(3,3-dimethylaziridin-2-yl)-3-methylpent-2(E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NH-氮丙啶的区域和立体选择性合成N-喹唑啉基氮丙啶的NN键还原

  摘要：

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00522-0
• 作为产物：
  描述：

  3-((E)-5-acetoxy-3-methyl-3-pentenyl)-2,2-dimethyl-1-(2-ethyl-4-oxo-quinazolin-3-yl)aziridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-ethyl-3-[3-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NH-氮丙啶的区域和立体选择性合成N-喹唑啉基氮丙啶的NN键还原

  摘要：

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00522-0

文献信息

• Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol and geraniol: comparison with epoxidation
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly

  DOI：10.1039/c39880000624

  日期：——

  Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol with 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolone (1) is highly stereoselective, and reaction with geraniol is highly regioselective for the allylic alcohol double bond; comparisons are made with the corresponding reactions of peracids.

  与3- acetoxyamino -2- ethylquinazolone（环己-2-烯-1-醇的氮杂环丙烷1）是高度立体选择性，用香叶醇反应是烯丙醇双键高度选择性; 与过酸的相应反应进行比较。
• ATKINSON, ROBERT S.;KELLY, BRIAN J.;HO, PUI TONG;SHARPLESS, K. BARRY, CHEMTRACTS-ORG. CHEM., 1,(1988) N, C. 449-451
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、KELLY, BRIAN J.、HO, PUI TONG、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, ROBERT S.;KELLY, BRIAN J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 624-625
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、KELLY, BRIAN J.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of N-H aziridines N-N bond reduction ofN-quinazolinylaziridines
  作者：Ali Koohang、Corey L. Stanchina、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00522-0

  日期：1999.8

  nerol, and(E,E)-farnesol— with Atkinson'sN-acetoxyamino-2-ethyl-4(3H)-quinazolonereagent (4) affordedN-substituted2,3-epimino alcohols. Reduction of these and relatedN-substitutedaziridines with metal-ammonia or lithium-naphthalenide reagents furnished a series of N-H aziridino alcohols (53–74%) including 2,3- and 6,7-epimino geraniols (10 and13), 2,3-epimino nerol (17),(E,E)-2,3-epiminofarnesol (23)

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。