N-(2-乙基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺 | 6761-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N-(2-乙基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺
• 英文名称: 3-acetylamino-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-acetylamino-2-ethyl-3H-quinazolin-4-one；N-(2-ethyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-acetamide；N-(2-Aethyl-4-oxo-4H-chinazolin-3-yl)-acetamid；3-Acetylamino-2-ethyl-4(3H)-quinazolinone；N-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 6761-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: SPCUCZZYULTILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-乙基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(acetylamino)-2-(1-iodoethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  3-（酰基氨基）-2-未取代的，3-（酰基氨基）-2-乙基-和3-（酰基氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化反应：更复杂的喹唑啉酮的简便合成方法（1 ）。

  摘要：

  3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-4（3H）-喹唑啉酮类与烷基锂试剂反应生成1,2-加成产物，收率很高。用LDA进行锂化并且在2位上具有区域选择性。由此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的取代衍生物。锂试剂与碘的反应产生氧化二聚的环状结构。3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮和3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮在LDA的苄基位置。如此产生的锂试剂还与多种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的2-取代的-4（3H）-喹唑啉酮衍生物。然而，

  DOI：

  10.1021/jo950988t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-(2-乙基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 111, p. 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aziridination of α,β-unsaturated esters bearing allylic hydroxy groups with 3-acetoxyaminoquinazolinones: evidence for a mechanism comprising Michael addition–S_N2 nucleophilic displacement of acetoxy for aziridination of α,β-unsaturated esters
  作者：Robert S. Atkinson、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/p19960001951

  日期：——

  aziridination of allylic alcohol 7 by comparison with its acetate 9. A mechanism is proposed for aziridinations of α,β-unsaturated esters in which Michael addition of the N-acetoxy nitrogen to the β-position of the ester runs ahead of SN2-type nucleophilic displacement of the acetoxy group from nitrogen.

  带有烯丙醇的α，β-不饱和酯6和7以及其对应的乙酸酯8和9的氮杂环化已在标准条件下使用3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮2进行。而烯丙醇6的氮杂环化的非对映选择性的优选含义是相反的。通过与乙酸酯8进行比较，与之相比，在烯丙基醇7的叠氮化中保留了优选的非对映选择性。提出了一种α，β-不饱和酯进行叠氮化的机理，其中迈克尔加成了N-乙酰氧基氮酯的β-位在乙酰氧基从氮的S N 2型亲核取代之前开始。
• Atkinson, Robert S.; Barker, Emma; Ulukanli, Sabri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 583 - 589
  作者：Atkinson, Robert S.、Barker, Emma、Ulukanli, Sabri

  DOI：——

  日期：——
• Al-Sehemi, Abdullah Ghodran; Al-Yabess Al-Amri, Reem Saied Abdul-Aziz; Irfan, Ahmad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 815 - 822
  作者：Al-Sehemi, Abdullah Ghodran、Al-Yabess Al-Amri, Reem Saied Abdul-Aziz、Irfan, Ahmad

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Keith; El-Hiti, Gamal A,; Abdo, Mohamed A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1029 - 1034
  作者：Smith, Keith、El-Hiti, Gamal A,、Abdo, Mohamed A.、Abdel-Megeed, Mohamed F.

  DOI：——

  日期：——
• Smith Keith, El-Hiti Gamal A., Abdo Mohamed A., Abdel-Megeed Mohamed F., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, (1995) N 8, S 1029-1033
  作者：Smith Keith, El-Hiti Gamal A., Abdo Mohamed A., Abdel-Megeed Mohamed F.

  DOI：——

  日期：——