氯雷他定杂质1 | 201466-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: 氯雷他定杂质1
• 英文名称: Ethyl 4-(4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaen-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 201466-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: NZNYFCCOSQVWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯雷他定杂质1 在 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到Ethyl 4-(6-nitro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaen-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的硝化反应提供了一种功能化的苯环庚啶三环系统功能化方法：在制备法呢基蛋白转移酶的纳摩尔抑制剂中的应用。

  摘要：

  已经对氮杂三环体系的硝化反应进行了全面的研究。在低温下使用KNO（3）-H（2）SO（4）进行经典硝化产生的硝化产物主要在9位，而使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐（TBAN-TFAA）则只能硝化3-在氨基甲酸酯1和4-6以及三环酮7的情况下，这些位置是合适的。这些3-硝基三环衍生物是制备非常有效的法呢基蛋白质转移酶抑制剂（例如三环吡啶基乙酰胺32和其他新类似物）的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo971100z
• 作为产物：
  描述：

  地氯雷他定 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 氯雷他定杂质1
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的硝化反应提供了一种功能化的苯环庚啶三环系统功能化方法：在制备法呢基蛋白转移酶的纳摩尔抑制剂中的应用。

  摘要：

  已经对氮杂三环体系的硝化反应进行了全面的研究。在低温下使用KNO（3）-H（2）SO（4）进行经典硝化产生的硝化产物主要在9位，而使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐（TBAN-TFAA）则只能硝化3-在氨基甲酸酯1和4-6以及三环酮7的情况下，这些位置是合适的。这些3-硝基三环衍生物是制备非常有效的法呢基蛋白质转移酶抑制剂（例如三环吡啶基乙酰胺32和其他新类似物）的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo971100z

文献信息

• Highly Regioselective Nitration Reactions Provide a Versatile Method of Functionalizing Benzocycloheptapyridine Tricyclic Ring Systems:  Application toward Preparation of Nanomolar Inhibitors of Farnesyl Protein Transferase
  作者：F. George Njoroge、Bancha Vibulbhan、Patrick Pinto、Tze-Ming Chan、Rebecca Osterman、Stacy Remiszewski、Jocelyn Del Rosario、Ronald Doll、V. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1021/jo971100z

  日期：1998.2.1

  of azatricyclic systems has been carried out. Whereas classical nitrations using KNO(3)-H(2)SO(4) at low temperatures gave nitrated products mainly at the 9-position, use of tetrabutylammonium nitrate-trifluoroacetic anhydride (TBAN-TFAA) resulted in exclusive nitration of the 3-position in the case carbamates 1, and 4-6 and the tricyclic ketone 7. These 3-nitro tricyclic derivatives have been valuable

  已经对氮杂三环体系的硝化反应进行了全面的研究。在低温下使用KNO（3）-H（2）SO（4）进行经典硝化产生的硝化产物主要在9位，而使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐（TBAN-TFAA）则只能硝化3-在氨基甲酸酯1和4-6以及三环酮7的情况下，这些位置是合适的。这些3-硝基三环衍生物是制备非常有效的法呢基蛋白质转移酶抑制剂（例如三环吡啶基乙酰胺32和其他新类似物）的有价值的中间体。