(E)-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile | 40313-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile；E-3-Cyanmethyliden-indol-2-on；2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile；(2E)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 40313-84-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: YLSUPMWMHFXGHW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl (2'S,3S,4'S,5'S)-5'-(tert-butyl)-4'-cyano-2,6'-dioxo-2'-phenylspiro[indoline-3,3'-piperidine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到(E)-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺氧吲哚作为新型3D片段支架：结核分枝杆菌的CYP121的合成和筛选

  摘要：

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.073

文献信息

• The diels-alder reaction of isoprene with 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives
  作者：C.G. Richards、D.E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88693-2

  日期：1983.1

  The Diels-Alder reaction of isoprene with eight 2-oxoindoline-3-ylidene derivatives is discussed and the structure and conformation of the adducts assigned by the use of 270 MHz PMR spectroscopy. Some transformations of the adducts are also described.

  讨论了异戊二烯与八个2-氧代吲哚啉-3-亚烷基衍生物的Diels-Alder反应，并通过使用270 MHz PMR光谱确定了加合物的结构和构象。还描述了加合物的一些转化。
• On the Reaction of Isatin with Cyanomethylene(triphenyl)-phosphorane. A Nucleophilic Attack of Alkyl Phosphites on the Carbon–Carbon Double Bond of (E)-Oxindolylideneacetonitrile
  作者：Fayez H Osman、Fatma A El-Samahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01065-0

  日期：2000.3

  The reaction of cyanomethylene(triphenyl)phosphorane (2) with isatin (1) in dry benzene at room temperature for 1 h led to the formation of (1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile as a mixture of E- and Z-stereo isomers 3 and 4. Trialkyl phosphites 7 reacted with (E)-nitrile 3 in dry benzene at 70°C for about 10 h to give the phosphonates 8 as two isomers together with the unexpected spiro products

  氰基亚甲基（三苯基）膦（2）与靛红（1）在干燥的苯中于室温反应1 h，导致形成（1,2-二氢-2-氧代-3氧-吲哚-3-基）乙腈作为E-和Z-立体异构体3和4的混合物。亚磷酸三烷基酯7在干燥的苯中与（E）-腈3在70°C下反应约10小时，得到膦酸酯8，为两个异构体以及异构体9的意料之外的螺环产物。（E）-腈3与亚磷酸二烷基酯反应时（11）在没有溶剂的情况下在100°C下约30小时，获得了膦酸酯衍生物8和二聚体结构9的一种异构体的混合物。考虑了反应机理，新化合物的结构分配基于化学和光谱学证据。
• Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Rebecca L. Davis、Marianne Steurer、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja3068269

  日期：2012.8.8

  Cross-conjugated trienamines are introduced as a new concept in asymmetric organocatalysis. These intermediates are applied in highly enantioselective Diels-Alder and addition reactions, providing functionalized bicyclo[2.2.2]octane compounds and gamma'-addition products, respectively. The nature of the transformations and the intermediates involved are investigated by computational calculations and NMR analysis.
• RICHARDS, C. G.;THURSTON, D. E., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 10, 1817-1821
  作者：RICHARDS, C. G.、THURSTON, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• LONG D. R.; RICHARDS C. G.; ROSS M. S. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 4, 633-636
  作者：LONG D. R.、 RICHARDS C. G.、 ROSS M. S. F.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图