2-amino-1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 77651-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,5-diphenyl-1-(2-phenylethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 77651-51-5
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃
• 分子量: 363.462
• InChiKey: UAHOLQODKMUJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 氯化亚砜 、 PPA 、 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 7,8-diphenyl-9-(2-phenylethyl)-3λ4-thia-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,3,7-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,6-噻二嗪的合成

  摘要：

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140213
• 作为产物：
  描述：

  ω-Phenethylamino-ω-phenyl-acetophenon 、 丙二腈 反应 17.0h， 以2.8 g的产率得到2-amino-1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂2-氨基吡咯-1-苄基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-腈的构效关系研究及优化

  摘要：

  对2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1 H-吡咯-3-腈5a的衍生物进行的SAR研究表明，3-腈基，邻位的4,5-二苯基和N-苄基侧链吡咯对于这些化合物对代表金属β-内酰胺酶（MBL）的三个主要亚类的成员的抑制能力很重要，即IMP-1（代表B1亚组），CphA（B2）和AIM-1（B3） 。5a与一系列酰氯和酸酐的偶联导致发现两种N-酰基酰胺衍生物10和11，作为该系列中两种最有效的IMP-1抑制剂。但是，这些化合物对CphA和AIM-1的疗效较差。5a的N-苯甲酰基衍生物对每个测试的MBL都具有很强的体外活性（抑制常数在低μM范围内）。重要的是，该化合物还显着增强了产生IMP-1，CphA或AIM-1的细胞培养物对美洛培南的敏感性。该化合物为靶向该酶家族每个主要亚组成员的通用MBL抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.061

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF TUMOR METASTASIS AND TUMORIGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODE DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DES MÉTASTASES TUMORALES ET DE LA TUMORIGENÈSE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013090912A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The disclosure provides compounds for reducing the prevalence of the perinucleolar compartment in cells, for example, of formula (I), wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, that are useful in treating a disease or disorder associated with increased prevalence of the perinucleolar compartment, such as cancer. Also disclosed is a composition containing a pharmaceutically acceptable carrier and at least one compound embodying the principles of the invention, and a method of treating or preventing cancer in a mammal.

  本公开提供了一种化合物，用于减少细胞中周核质区的普遍性，例如式（I）中定义的R1、R2、R3和R4，这些化合物对于治疗与周核质区增加普遍性相关的疾病或障碍，例如癌症，是有用的。还公开了一种含有药学上可接受载体和至少一种体现本发明原则的化合物的组合物，以及一种在哺乳动物中治疗或预防癌症的方法。
• Combination therapy for the inhibition of metastasis and tumorigenesis
  申请人：Oliva Eugene J.

  公开号：US09877966B1

  公开（公告）日：2018-01-30

  The invention provides therapeutic compositions and methods for the inhibition of metastasis and for treatment of cancers in human and non-human mammals that are directed to the coformulation and/or coadministration of a dehydropyrimidine dehydrogenase inhibitor such as gimeracil and a pyrrolopyrimidine compound.

  本发明提供了治疗组合物和方法，用于抑制转移和治疗人类和非人哺乳动物的癌症，该组合物和/或联合给药是针对脱氢嘧啶脱氢酶抑制剂（如吉美拉西尔）和吡咯嘧啶类化合物的。
• Compounds and methods for the prevention and treatment of tumor metastasis and tumorigenesis
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10301314B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The disclosure provides compounds for reducing the prevalence of the perinucleolar compartment in cells, for example, of formula (I), wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, that are useful in treating a disease or disorder associated with increased prevalence of the perinucleolar compartment, such as cancer. Also disclosed is a composition containing a pharmaceutically acceptable carrier and at least one compound embodying the principles of the invention, and a method of treating or preventing cancer in a mammal.

  本发明公开了用于降低细胞核周室流行率的化合物，例如，式（I）化合物，其中 R1、R2、R3 和 R4 如本文所定义，可用于治疗与细胞核周室流行率增加有关的疾病或紊乱，如癌症。还公开了一种含有药学上可接受的载体和至少一种体现本发明原理的化合物的组合物，以及一种治疗或预防哺乳动物癌症的方法。
• OFFERMANN W.; EGER K.; ROTH H. J., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 2, 168-175
  作者：OFFERMANN W.、 EGER K.、 ROTH H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Optimization of Pyrrolopyrimidine Derivatives as Selective Disruptors of the Perinucleolar Compartment, a Marker of Tumor Progression toward Metastasis
  作者：Kevin J. Frankowski、Samarjit Patnaik、Chen Wang、Noel Southall、Dipannita Dutta、Soumitta De、Dandan Li、Christopher Dextras、Yi-Han Lin、Marthe Bryant-Connah、Danielle Davis、Feijun Wang、Leah M. Wachsmuth、Pranav Shah、Jordan Williams、Md Kabir、Edward Zhu、Bolormaa Baljinnyam、Amy Wang、Xin Xu、John Norton、Marc Ferrer、Steve Titus、Anton Simeonov、Wei Zheng、Lesley A. Mathews Griner、Ajit Jadhav、Jeffrey Aubé、Mark J. Henderson、Udo Rudloff、Frank J. Schoenen、Sui Huang、Juan J. Marugan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00204

  日期：2022.6.23