5-acetoxymethylfurfural ethylene acetal | 126380-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-acetoxymethylfurfural ethylene acetal
• 英文别名: [5-(1,3-Dioxolan-2-yl)furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126380-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ACVQRVADYZDUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxymethylfurfural ethylene acetal 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 0.67h， 以91%的产率得到5-hydroxymethyl-2-(2-dioxolanyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone

  摘要：

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920159
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 生成 5-acetoxymethylfurfural ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of protected form of fungi metabolite cortalcerone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80669-9

文献信息

• カルボン酸エステル又はカルボン酸の製造方法
  申请人：国立大学法人北海道大学

  公开号：JP2018039778A

  公开（公告）日：2018-03-15

  【課題】バイオマス原料から誘導されるフラン骨格を有するカルボン酸エステル又はカルボン酸を製造するに当たり、副反応を抑制して目的とするカルボン酸エステル又はカルボン酸を高収率で得ることができると共に、長期操業安定性にも優れたカルボン酸エステル又はカルボン酸の製造方法を提供する。【解決手段】バイオマス原料から誘導されるフラン骨格を有するカルボン酸エステル又はカルボン酸を製造するに当たり、環状アセタール中間体を経由してカルボン酸エステル又はカルボン酸を製造する方法。環状アセタール中間体を製造し、その酸化反応工程を経ることによりフラン骨格を有するカルボン酸エステル又はカルボン酸を製造する。【選択図】図１

  从生物质原料导出含有呋喃骨架的羧酸酯或羧酸的制造过程中，通过抑制副反应，可以高产率地获得所需的羧酸酯或羧酸，同时提供具有长期操作稳定性的羧酸酯或羧酸的制造方法。采用经过环状缩醛中间体的制备来制造羧酸酯或羧酸的方法。通过制备环状缩醛中间体，并经过氧化反应步骤，制造含有呋喃骨架的羧酸酯或羧酸。【选择图】图1
• Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone
  作者：Barbara Szechner、Osman Achmatowicz

  DOI：10.1135/cccc19920159

  日期：——

  Synthesis of methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal, derivative of the first natural sugar with dihydropyranone moiety, from 5-acetoxymethylfurfural is described. It was shown that 1,3-transposition of the allylic alcohol in the dihydropyran ring, a key step of the synthesis, can be carried out via an intermediate allylic selenoxide with excellent regio- and stereoselectivity.

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。
• SZECHNER, BARBARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3829-3832
  作者：SZECHNER, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Oxidation of 5‐(Hydroxymethyl)furfural Cyclic Acetal Enables Selective Furan‐2,5‐dicarboxylic Acid Formation with CeO ₂ ‐Supported Gold Catalyst
  作者：Minjune Kim、Yaqiong Su、Atsushi Fukuoka、Emiel J. M. Hensen、Kiyotaka Nakajima

  DOI：10.1002/anie.201805457

  日期：2018.7.2

  formation of solid humin as a byproduct, which prevents the operation of stepwise batch‐type and continuous flow‐type processes. The reaction of HMF with 1,3‐propanediol produces an HMF acetal derivative that exhibits excellent thermal stability. Aerobic oxidation of the HMF acetal with a CeO2‐supported Au catalyst and Na2CO3 in water gives a 90–95 % yield of furan 2,5‐dicarboxylic acid, an increasingly

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）在大规模生产必不可少的化学品中的使用受到固体腐殖质副产物形成的限制，这阻止了分批分批式和连续流式工艺的运行。HMF与1,3-丙二醇的反应生成了HMF乙缩醛衍生物，该衍生物具有出色的热稳定性。用CeO 2负载的Au催化剂和Na 2 CO 3对HMF缩醛进行好氧氧化水中的呋喃2,5-二羧酸是从90％到95％的呋喃2,5-二羧酸，这是生物可再生工业中越来越重要的日用化学品，它来自浓缩溶液（10-20 wt％）而没有形成腐殖质。六元乙缩醛环抑制浓溶液中HMF的热分解和自聚合。通过DFT计算支持动力学研究识别两个关键步骤中的反应机理，即，缩醛的部分水解成5-甲酰基-2-呋喃羧酸涉及OH -和对CEO路易斯酸位点2，然后进行原位生成的涉及Au纳米粒子的半缩醛的氧化脱氢。这些结果代表了相对于现有技术的显着进步，克服了将HMF氧化为用于生物聚合物生产的重要单体的固有限制。
• Total synthesis of protected form of fungi metabolite cortalcerone
  作者：Barbara Szechner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80669-9

  日期：1989.1