3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1191066-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1191066-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: RDDPKIPLQNJWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanylium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  达伯科离子液体在水中催化的3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称3,3-二芳基羟吲哚的有效弗里德-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj00174f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 靛红 在 hen egg white lysozyme 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鸡蛋清溶菌酶在乙醇水溶液中催化高效合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚

  摘要：

  据报道，使用鸡蛋清溶菌酶 (HEWL) 在乙醇水溶液中合成了 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。HEWL 在温和的反应条件下有效地促进了各种靛红和吲哚的反应，产率高达 98%，对反应中的各种底物具有良好的适应性。这种转化为利用较少探索的溶菌酶的生物催化混杂合成 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚衍生物提供了一种新策略。在实验研究的基础上，提出了合理的反应机理。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2551-9

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)–^tBu–PHOX catalyzed enantioselective malonate addition onto 3-hydroxy 2-oxindoles: application in the synthesis of dimeric pyrroloindoline alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Partha Pratim Das、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04338h

  日期：——

  Cu(ii)–PHOX-catalyzed malonate addition onto 3-hydroxy 3-indolyl-2-oxindoles afforded products in >99% ee. A Cu(ii)-species has been identified as an active species based on detailed X-ray, NMR, CV and EPR experiments.

  Cu（II）-PHOX催化的马来酸盐加成反应生成了产物，其对映度高达99%以上。基于详细的X射线、核磁共振、循环伏安和电子顺磁共振实验，已确定Cu（II）物种作为活性物种。
• Br₂- or HBr-catalyzed synthesis of asymmetric 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wenzhong Huang、Lin Yuan、Baoling Wang、Ping Cheng

  DOI：10.1515/hc-2016-0071

  日期：2017.2.1

  Under the catalysis of 1 mol% of Br₂ or HBr at room temperature, indoles undergo a rapid reaction with 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones to give asymmetric 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones with high efficiency and wide substrate scope. This is a rare example of Br₂ acting as a Lewis acid catalyst. Theoretical calculations suggest that both the catalytic activity of the catalysts and the stability of reaction intermediates are responsible for the high efficiency of this reaction.

  在室温下，1摩尔％的Br2或HBr的催化作用下，吲哚与3-羟基-3-(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮迅速反应，高效率地生成不对称的3,3-二(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮，具有广泛的底物范围。这是Br2作为路易斯酸催化剂的罕见案例。理论计算表明，催化剂的催化活性和反应中间体的稳定性都是这种反应高效率的原因。
• Lewis Acid-Catalyzed Malonate Addition onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Mechanistic Consideration and Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Nikhil Raj Kariyandi、Saina Saheeda M. K.、Lakshmana K. Kinthada、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02017

  日期：2018.10.19

  Metal triflate-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with a variety of malonates have been developed under mild conditions. The reaction afford a variety of 2-oxindoles sharing a C-3 quaternary center at the pseudobenzylic position in an operationally simple procedure. Control experiments using enantioenriched 3-hydroxy/methoxy 2-oxindoles (91% ee) afforded a malonate addition product in racemic

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。
• 2D-2D Nanocomposite of MoS₂-Graphitic Carbon Nitride as Multifunctional Catalyst for Sustainable Synthesis of C3-Functionalized Indoles
  作者：Ashish Bahuguna、Ashwani Kumar、Suneel Kumar、Tripti Chhabra、Venkata Krishnan

  DOI：10.1002/cctc.201800369

  日期：2018.7.19

  heterogeneous multifunctional catalyst to synthesize several C3‐functionalized indoles in the aqueous medium. The employed strategy also provided very good catalyst recyclability and versatility for the synthesis of various precursors of medicinally significant indoles, such as serotonin, melatonin, and various β‐carboline alkaloids. In addition, a natural product derivate has been prepared on the gram‐scale by

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，
• Enantioselective Organocatalytic Construction of Hexahydropyrroloindole by Means of α‐Alkylation of Aldehydes Leading to the Total Synthesis of (+)‐Gliocladin C
  作者：Jin Song、Chang Guo、Arafate Adele、Hao Yin、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201204522

  日期：2013.3.4

  12‐Step program: The combined use of cinchona alkaloid based amine and chiral phosphoric acid enabled the asymmetric alkylation reaction of 3‐hydroxyoxindoles with aldehydes to give 3,3′‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities, which allows for the enantioselective total synthesis of (+)‐gliocladin C in 12 steps from 3‐hydroxyoxindole with 19 % overall yield (see scheme; PMB=para‐methoxybenzyl)

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。