1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethane | 121709-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethane
• 英文别名: (e)-1,2-Bis(5-methylfuran-2-yl)ethane；2-methyl-5-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]furan
• CAS: 121709-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CCCAWAYSUCVACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,4-Bis-((1S,2R,3S,4R)-3-acetyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chern, Jyh-Haur; Wu, Hsien-Jen; Wang, Sue-Lein, Journal of the Chinese Chemical Society, 1998, vol. 45, # 1, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 Ru-ZnIn₂S₄-1.0 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.94 g的产率得到1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  一种光催化一步法制备联苄类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种全新的低成本联苄类化合物的合成方法。该方法采用绿色清洁的光能作为反应能量，在固体光催化剂的催化下以甲苯或甲苯类衍生物为原料制备联苄类化合物。该方法在常温进行，通过光照即可直接制备联苄类化合物。其反应过程如下：将甲苯类衍生物，催化剂和溶剂混合后，放入耐压石英容器(>1MPa)中并用惰性气体置换，常温光照搅拌，反应时间大于或等于1小时。反应结束后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，反应产物通过结晶分离，联苄类化合物的收率达3.21g(g催化剂)‑1h‑1。该方法可以用于直接制备1,2‑二苯乙烷和天然联苄类药物。

  公开号：

  CN109896919B

文献信息

• Stereochemical studies on the intramolecular diels alder reaction of furans with doubly activated dienophiles.
  作者：Laurence M. Harwood、Geraint Jones、John Pickard、Royston M. Thomas、David Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82203-0

  日期：1988.1

  The stereochemical outcome of intramolecular Diels-Alder reactions of furans with Z- and E-2-ene-1,4-dione units attached by a bridging chain to C-2 of the furan results from modification of the steric demands of the bridging chain by the preference of the external activating group to adopt an endo- stereochemistry.

  呋喃与Z-和E -2-ene-1,4-二酮单元通过桥联链连接到呋喃C-2的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果是通过改变桥联链的空间需求由外部活化基团的优先采用的内切-立体化学。
• Insights into the route of 5-hydroxymethylfurfural hydrodeoxygenation to 2,5-dimethylfuran over N-doped carbon anchored CoMo bimetallic catalyst
  作者：Guo-Ping Lu、Boren Wang、Yang Li、Yamei Lin、Jun Hu、Zhong Chen、Fei Chen

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119240

  日期：2023.7

  5-Hydroxymethylfurfural (HMF) hydrodeoxygenation to 2,5-dimethylfuran (DMF) plays a significant role in biomass conversion. Herein, we develop a facile CoMo bimetallic catalyst with CoN4 single atom sites and low Co content (0.14 wt%) for this transformation which exhibits superior performance than most previous works (Turnover frequency up to 28.7 h−1, more than 8 cycles). A synergistic catalytic

  5-羟甲基糠醛 (HMF) 加氢脱氧生成 2,5-二甲基呋喃 (DMF) 在生物质转化中起着重要作用。在此，我们为这种转化开发了一种具有 CoN 4单原子位点和低 Co 含量 (0.14 wt%)的简便 CoMo 双金属催化剂，其表现出优于大多数先前工作的性能（转换频率高达 28.7 h -1，超过 8 个循环） . 揭示了Co和Mo位点之间的协同催化作用，其中Mo位点主要参与底物的吸附，Co位点主要实现H 2 的吸附和活化. 机理研究表明，5-甲基-2-糠醛（MF）是产生1,2-双（5-甲基呋喃-2-基）乙烷（BMF）的主要原因，醛基的氢解是该反应的缓慢步骤。根据这些机制的见解，首先采用两步一锅法进行 HMF 加氢脱氧，从而在更温和的条件下获得更高的 DMF 产率。
• Catalytic production of 2,5-dimethylfuran from 5-hydroxymethylfurfural over Ni/Co3O4 catalyst
  作者：Panpan Yang、Qiqi Cui、Yanhong Zu、Xiaohui Liu、Guanzhong Lu、Yanqin Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.02.014

  日期：2015.6

  Ni/Co3O4, a non-precious metal catalyst was used for the first time in the catalytic conversion of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-dimethylfuran (DMF). Under relatively mild conditions (130 degrees C, 1.0 MPa), as high as 76% yield of DMF was achieved. The addition of Ni not only prevented the formation of by-products, which happened due to the over-reduction of Co3O4 during hydrogenolysis, but also enhanced the reusability of Ni/Co3O4, and the catalyst could be reused for 6 times without loss of activity. Crown Copyright (C) 2015 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• HARWOOD, LAURENCE M.;JONES, GERAINT;PICKARD, JOHN;THOMAS, ROYSTON M.;WATK+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5825-5828
  作者：HARWOOD, LAURENCE M.、JONES, GERAINT、PICKARD, JOHN、THOMAS, ROYSTON M.、WATK+

  DOI：——

  日期：——
• EP0611301A4
  申请人：——

  公开号：EP0611301A4

  公开（公告）日：1993-03-01