tert-butyl 3-[(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino]propylcarbamate | 767329-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino]propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 767329-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₄O₄
• 分子量: 330.771
• InChiKey: MWDYBEUEQZWPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino]propylcarbamate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-(3-(3-((6-(benzylamino)-3-nitropyridin-2-yl)amino)propyl)thioureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过模拟戊二酰赖氨酸底物发现新的人类 Sirtuin 5 抑制剂

  摘要：

  人类 sirtuin 5 (SIRT5) 在代谢途径和其他生物过程中起关键作用，并与包括癌症在内的多种人类疾病有关。目前需要开发新的强效和选择性 SIRT5 抑制剂，为相关疾病提供潜在的治疗方法。在这里，我们报告了一系列新的 3-硫脲基丙酸衍生物，这些衍生物旨在模拟 SIRT5 戊二酰赖氨酸底物的结合特征。构效关系研究揭示了几种对 SIRT5 具有低微摩尔抑制活性的化合物。计算和生化研究表明，这些化合物对戊二酰赖氨酸底物而非烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子表现出竞争性 SIRT5 抑制作用。而且，他们对 SIRT5 的选择性高于 SIRT1-3 和 6，并且可以稳定 SIRT5 蛋白，如热位移分析所示。这项工作为未来的抑制剂设计提供了一种有效的底物模拟策略，并提供了新的抑制剂来研究它们在 SIRT5 相关疾病模型中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113803
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 3-[(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino]propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过模拟戊二酰赖氨酸底物发现新的人类 Sirtuin 5 抑制剂

  摘要：

  人类 sirtuin 5 (SIRT5) 在代谢途径和其他生物过程中起关键作用，并与包括癌症在内的多种人类疾病有关。目前需要开发新的强效和选择性 SIRT5 抑制剂，为相关疾病提供潜在的治疗方法。在这里，我们报告了一系列新的 3-硫脲基丙酸衍生物，这些衍生物旨在模拟 SIRT5 戊二酰赖氨酸底物的结合特征。构效关系研究揭示了几种对 SIRT5 具有低微摩尔抑制活性的化合物。计算和生化研究表明，这些化合物对戊二酰赖氨酸底物而非烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子表现出竞争性 SIRT5 抑制作用。而且，他们对 SIRT5 的选择性高于 SIRT1-3 和 6，并且可以稳定 SIRT5 蛋白，如热位移分析所示。这项工作为未来的抑制剂设计提供了一种有效的底物模拟策略，并提供了新的抑制剂来研究它们在 SIRT5 相关疾病模型中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113803

文献信息

• Imidazopyridine derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20060173036A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Derivatives of imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular MC4 receptors and are useful for treating pathological states and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved and pharmaceutical compositions containing said products.

  对于具有良好亲和力的咪唑吡啶衍生物，特别是MC4受体，可用于治疗涉及一个或多个黑素皮质素受体的病理状态和疾病，并且包含该类产品的药物组合物。
• DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANCORTINE
  申请人：IPSEN PHARMA

  公开号：EP1615925B1

  公开（公告）日：2009-05-27
• EP1615925A1
  申请人：——

  公开号：EP1615925A1

  公开（公告）日：2006-01-18
• US7495009B2
  申请人：——

  公开号：US7495009B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2004089951A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  La présente demande a pour objet de nouveaux dérivés d'imidazopyridine qui ont une bonne affinité pour certains sous-types de récepteurs des mélanocortines, en particulier des récepteurs MC4. Ils sont particulièrement intéressants pour traiter les états pathologiques et les maladies dans lesquels un ou plusieurs récepteurs des mélanocortines sont impliqués. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits produits.