4-(allyloxycarbonyl)aminobutanoic acid | 80127-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxycarbonyl)aminobutanoic acid
• 英文别名: Aloc-Abu(4)-OH；4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 80127-29-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• mdl: MFCD08275871
• 分子量: 187.196
• InChiKey: IKYFTBHBUHRVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxycarbonyl)aminobutanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous, palladium(0)-catalyzed exchange deprotection of allylic esters, carbonates and carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a048
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 4-氨基丁酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(allyloxycarbonyl)aminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。
• EP1607384
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Novel Tricyclic Chromenone-Based Inhibitors of IRE-1 RNase Activity
  作者：Sujeewa Ranatunga、Chih-Hang Anthony Tang、Chang Won Kang、Crystina L. Kriss、Bernhard J. Kloppenburg、Chih-Chi Andrew Hu、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/jm5002452

  日期：2014.5.22

  Inositol-requiring enzyme 1 (IRE-1) is a kinase/RNase ER stress sensor that is activated in response to excessive accumulation of unfolded proteins, hypoxic conditions, calcium imbalance, and other stress stimuli. Activation of IRE-1 RNase function exerts a cytoprotective effect and has been implicated in the progression of cancer via increased expression of the transcription factor XBP-1s. Here, we describe the synthesis and biological evaluation of novel chromenone-based covalent inhibitors of IRE-1. Preparation of a family of 8-formyltetrahydrochromeno[3,4-c]pyridines was achieved via a Duff formylation that is attended by an unusual cyclization reaction. Biological evaluation in vitro and in whole cells led to the identification of 30 as a potent inhibitor of IRE-1 RNase activity and XBP-1s expression in wild type B cells and human mantle cell lymphoma cell lines.
• WO2023/7481
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Homogeneous, palladium(0)-catalyzed exchange deprotection of allylic esters, carbonates and carbamates
  作者：Paul D. Jeffrey、Stuart W. McCombie

  DOI：10.1021/jo00342a048

  日期：1982.1