(3r,5r,7r)-N-phenethyladamantane-1-carboxamide | 42600-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3r,5r,7r)-N-phenethyladamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-phenethyl)-(1-adamantane)-carboxamide；N-(2-phenethyl)-(1-adamantane)carboxamide；N-phenethyladamantane-1-carboxamide；N-(β-Phenylethyl)-1-adamantancarboxamid；N-(β-Phenethyl)-1-adamantancarboxamid；adamantanyl-N-(2-phenylethyl)carboxamide；N-(2-phenylethyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 42600-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: MIMGGDFBUATHFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  478.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3r,5r,7r)-N-phenethyladamantane-1-carboxamide 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以752 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟酰胺引导的硝基烷烃区域发散性 C-烷基化

  摘要：

  在此，通过利用氟酰胺的不同活化模式，我们实现了具有可切换区域选择性的硝基烷烃的α-和δ-C(sp 3 )–H烷基化。Cu 催化作用使得以 N 为中心的自由基拦截远端以 C 为中心的自由基，从而偶联硝基烷烃和未活化的 δ-C-H 键。此外，氟酰胺原位生成的亚胺被硝基烷烃捕获，实现酰胺的α-C-H烷基化。这两种可扩展的协议都具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01297
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(N-phenethylcarbamoyl)pentanoate 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3r,5r,7r)-N-phenethyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亲电苯甲酰化介导的轻度酰胺裂解反应

  摘要：

  使用基于三嗪的苄基化试剂4-（4,6-diphenphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl）-4-苄基吗啉三氟甲烷磺酸酯（DPT-BM）的一种极其温和的裂解方法已经开发出在室温下溶解时会释放出苄基阳离子的物质。将酰胺用DPT-BM进行O-苯甲酰化，然后将所得中间体亚氨酸苄基亚氨酸酯水解，得到相应的胺和苄基酯，可以在中性条件下通过氢解将其转化为羧酸。Ø苯甲酰化的进行取决于酰胺基团周围的空间和电子因素。因此，某些酰胺已被其他酰胺选择性地裂解。此外，实现了在酯基存在下酰胺基的分子内化学选择性裂解。这种选择水解反应不能用Meerwein试剂以及在酸性或碱性水解条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201603120

文献信息

• PPh₃ /Selectfluor-Mediated Transformation of Carboxylic Acids into Acid Anhydrides and Acyl Fluorides and Its Application in Amide and Ester Synthesis
  作者：Zhen Yang、Siwei Chen、Fang Yang、Chenxi Zhang、You Dou、Qiuju Zhou、Yizhe Yan、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901092

  日期：2019.9.15

  An efficient synthesis of acid anhydrides or acyl fluorides mediated by PPh3/Selectfluor synstem is reported. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through active species of acyloxyphosphonium ions, which can be quickly converted into the final products in situ by a second carboxylic acid or F–.

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。
• <i>N</i>-Acyltriazinedione; a Novel Acylating Reagent Synthesized from a Triazinone-Type Condensing Reagent
  作者：Kohei Yamada、Jeongsu Lee、Mika Kota、Yukiko Karuo、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c20-00952

  日期：2021.5.1

  In this paper, we report the synthesis of N-acyltriazinedione via the unexpected O–N acyl rearrangement of acyloxytriazinone and its utility as an acylating reagent. N-Acyltriazinedione can be isolated by silica gel column chromatography and reacts with amines in the absence of any base to give the corresponding amides in good yields. Fullsize Image

  在本文中，我们报道的合成Ñ -acyltriazinedione经由意想不到ø - ñ acyloxytriazinone的酰基重排和其作为酰化试剂的效用。N-酰基三嗪二酮可通过硅胶柱色谱法分离，并在不存在任何碱的情况下与胺反应，以良好的收率得到相应的酰胺。 全尺寸图片
• Efficiency Enhancement of a Photocatalytic Decarbonylation of an Aminocyclopropenone by Benzothiophene Substitution
  作者：Kenji Mishiro、Mitsuki Nomura、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02997

  日期：2021.2.19

  To improve the efficiency of the photocatalytic decarbonylation of cyclopropenones, the effects of substituents on cyclopropenone were explored. A benzothiophene-substituted aminocyclopropenone exhibited significantly improved decarbonylation efficiency to produce the corresponding ynamine, which worked as a potent dehydration condensation agent. The benzothiophene derivative was applicable to the

  为了提高环丙烯酮的光催化脱羰作用，研究了取代基对环丙烯酮的影响。苯并噻吩取代的氨基环丙烯酮显示出显着提高的脱羰效率，可产生相应的乙胺，后者可作为有效的脱水缩合剂。在潜在的激发态猝灭剂（例如氧气和苯胺）存在下，苯并噻吩衍生物适用于光催化反应。高催化剂敏感性归因于三重态能量转移反应途径的参与，这在与先前报道的氨基环丙烯酮的反应中未观察到。
• Oxidative activation of dihydropyridine amides to reactive acyl donors
  作者：Erik Daa Funder、Julie B. Trads、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/c4ob01931h

  日期：——

  4-dihydropyridine (DHP) are activated by oxidation for acyl transfer to amines, alcohols and thiols. In the reduced form the DHP amide is stable towards reaction with amines at room temperature. However, upon oxidation with DDQ the acyl donor is activated via a proposed pyridinium intermediate. The activated intermediate reacts with various nucleophiles to give amides, esters, and thio-esters in moderate

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。
• Phototriggered Active Alkyne Generation from Cyclopropenones with Visible Light-Responsive Photocatalysts
  作者：Kenji Mishiro、Takeshi Kimura、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01280

  日期：2019.6.7

  A photocatalytic active alkyne generation reaction was developed using cyclopropenone as a starting reagent. Visible light-responsive photocatalysts induced cyclopropenone decarbonylation. The resulting highly reactive alkyne could be used directly, without isolation, for further reactions, such as in a dehydration condensation reaction and alkyne–azide click chemistry.

  使用环丙烯酮作为起始试剂开发了光催化活性炔烃生成反应。可见光响应性光催化剂诱导环丙烯酮脱羰。由此产生的高反应性炔烃可不经分离直接用于进一步的反应，例如在脱水缩合反应和炔烃-叠氮化click点击化学中。