ethyl 5-(N-phenethylcarbamoyl)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(N-phenethylcarbamoyl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 6-oxo-6-(2-phenylethylamino)hexanoate；ethyl 6-oxo-6-(2-phenylethylamino)hexanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ORHCRFNBZOTGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(N-phenethylcarbamoyl)pentanoate 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-phenethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  亲电苯甲酰化介导的轻度酰胺裂解反应

  摘要：

  使用基于三嗪的苄基化试剂4-（4,6-diphenphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl）-4-苄基吗啉三氟甲烷磺酸酯（DPT-BM）的一种极其温和的裂解方法已经开发出在室温下溶解时会释放出苄基阳离子的物质。将酰胺用DPT-BM进行O-苯甲酰化，然后将所得中间体亚氨酸苄基亚氨酸酯水解，得到相应的胺和苄基酯，可以在中性条件下通过氢解将其转化为羧酸。Ø苯甲酰化的进行取决于酰胺基团周围的空间和电子因素。因此，某些酰胺已被其他酰胺选择性地裂解。此外，实现了在酯基存在下酰胺基的分子内化学选择性裂解。这种选择水解反应不能用Meerwein试剂以及在酸性或碱性水解条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201603120

文献信息

• Mild Amide-Cleavage Reaction Mediated by Electrophilic Benzylation
  作者：Kohei Yamada、Yukiko Karuo、Yuichi Tsukada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/chem.201603120

  日期：2016.9.19

  O‐Benzylation proceeds depending on both steric and electronic factors around the amide group. Thus, some amides have been selectively cleaved over other amides. Furthermore, intramolecular chemoselective cleavage of an amide group in the presence of an ester group was achieved. Such selective hydrolytic reactions cannot be performed with Meerwein reagents as well as under acidic or basic hydrolytic

  使用基于三嗪的苄基化试剂4-（4,6-diphenphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl）-4-苄基吗啉三氟甲烷磺酸酯（DPT-BM）的一种极其温和的裂解方法已经开发出在室温下溶解时会释放出苄基阳离子的物质。将酰胺用DPT-BM进行O-苯甲酰化，然后将所得中间体亚氨酸苄基亚氨酸酯水解，得到相应的胺和苄基酯，可以在中性条件下通过氢解将其转化为羧酸。Ø苯甲酰化的进行取决于酰胺基团周围的空间和电子因素。因此，某些酰胺已被其他酰胺选择性地裂解。此外，实现了在酯基存在下酰胺基的分子内化学选择性裂解。这种选择水解反应不能用Meerwein试剂以及在酸性或碱性水解条件下进行。