-2-硝基苯亚磺酰基--亮氨酸 | 50571-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: -2-硝基苯亚磺酰基--亮氨酸
• 英文名称: Nps-Leu-OH
• 英文别名: N-2-Nitrophenylsulfenyl-L-leucine；(2S)-4-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]pentanoic acid
• CAS: 50571-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00070577
• 分子量: 284.336
• InChiKey: OITRGNOZDXVYFU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-2-硝基苯基磺基-L-亮氨酸是一种亮氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -2-硝基苯亚磺酰基--亮氨酸 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 HCl*H-Leu-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Khalikov, Sh. Kh.; Alieva, S. V.; Ashurov, S. G., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 4, p. 202 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 -2-硝基苯亚磺酰基--亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Nitrobenzenesulphenyl)-saccharin: A Useful Reagent in Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31254

文献信息

• Polypeptides. Part XIII. The use of β-methylthioethyl esters for the protection of carboxyl groups in peptide synthesis
  作者：M. Joaquina S. A. Amaral、G. C. Barrett、H. N. Rydon、J. E. Willett

  DOI：10.1039/j39660000807

  日期：——

  methiodides and sulphones derived from the β-methylthioethyl esters of amino-acids and peptides are split to the parent carboxylic acids under extremely mild alkaline conditions. Methods for the preparation of β-methylthioethyl esters of amino-acids are described and their use in peptide synthesis is explored. The β-methylthioethyl ester group is advocated as a useful new carboxyl protecting group

  在非常温和的碱性条件下，将氨基酸和多肽的β-甲基硫代乙基酯衍生的甲硫醚和砜分解为母体羧酸。描述了制备氨基酸的β-甲基硫代乙基酯的方法，并探讨了它们在肽合成中的用途。在这种合成中，提倡β-甲硫基乙基酯基团是有用的新的羧基保护基团。
• Analogues of deamino-1-carba-oxytocin with an aliphatic amino acid in position 4: chemical synthesis and biological activities
  作者：Michal Lebl、Alena Machová、Pavel Hrbas、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19802714

  日期：——

  Linear octapeptides were prepared by stepwise synthesis in solution. Cyclization by the method of active esters yielded analogues of deamino-1-carba-oxytocin with valine, leucine or isoleucine in position 4 instead of the glutamine residue. The basic pharmacological activities of the analogues were determined; their natriuretic action was lower than that of oxytocin.

  线性八肽通过溶液中的逐步合成制备。通过活性酯的方法进行环化，得到了缺氨基-1-卡巴-催产素的类似物，其中第4位的谷氨酰胺残基被异亮氨酸、亮氨酸或缬氨酸替代。测定了这些类似物的基本药理活性；它们的利尿作用低于催产素。
• Amino-acids and peptides. Part XXVIII. Anchimeric acceleration of the aminolysis of esters. The use of mono-esters of catechol in peptide synthesis
  作者：J. H. Jones、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39680000436

  日期：——

  hypothesis that the aminolysis of esters can be accelerated by a neighbouring group capable of hydrogen-bonding to the incoming amine and accepting a proton from it has been supported by further evidence. Since such acceleration is not available for oxazolone formation (in which the nucleophile bears no hydrogen) it becomes possible to design fast, racemisation-free methods of peptide synthesis. Phthaloylglycine

  进一步的证据支持了这样的假说，即酯的氨解可以被能够与引入的胺氢键结合并从中接受质子的相邻基团加速。由于这种加速不适用于恶唑酮的形成（亲核试剂不携带氢），因此有可能设计出快速，无消旋的肽合成方法。邻苯二甲酰基甘氨酸邻-羟基苯基酯和4,5-二氯-2-羟基苯基酯和苯甲酰基-L-亮氨酸邻酯-羟苯基酯，在室温下与甘氨酸乙酯迅速偶联；在最后一种情况（标准消旋试验）中，未发现外消旋体，并且与三乙胺一起，该酯未产生恶唑酮。当将相邻的羟基保护为苄基醚时，获得了一种不活泼的中间体，该中间体可以通过除去苄基，催化加氢或通过溴化氢在乙酸中的作用而被随意活化。
• Proteinase inhibitor
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0393457A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  A proteinase inhibitory compound represented by the following general formula (1): wherein R₁ represents a straight-chain or branched acyl group having 2 to 10 carbon atoms, a branched-, cyclic- or polycyclic-alkyloxycarbonyl group having 4 to 15 carbon atoms, a substituted- or unsubstituted-benzyloxycarbonyl group, a 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl group, a 2-­(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group, a p-toluenesulfonyl group, an o-nitrophenylsulfenyl group, a diphenylphosphono­thioyl group, a triphenylmethyl group or a 2-benzoly-1-­methylvinyl group; R₂ represents a hydrogen atom; or R₁ and R₂ may together form a phthaloyl group; R₃ represents an isobutyl group, a n-butyl group or an isopropyl group and the above-mentioned R₁ can be an unsubstituted-benzyloxycarbonyl group provided that R₃ is a n-butyl group; and R₄ represents a n-butyl group.

  由以下通式(1)代表的蛋白酶抑制剂化合物： 其中 R₁ 代表具有 2 至 10 个碳原子的直链或支链酰基，具有 4 至 15 个碳原子的支链、环或多环烷氧基羰基，取代或未取代的苄氧基羰基，2、2，2-三氯乙基氧羰基、2-（三甲基硅基）乙基氧羰基、对甲苯磺酸基、邻硝基苯磺酰基、二苯基膦酰基、三苯基甲基或 2-苯甲酰基-1-甲基乙烯基； R₂ 代表氢原子；或 R₁ 和 R₂ 可共同形成邻苯二甲酰基； R₃ 代表异丁基、正丁基或异丙基，上述 R₁ 可以是未取代的苄氧羰基，条件是 R₃ 是正丁基；以及 R₄ 代表一个正丁基。
• Über Einführung und Abspaltung der 2-Nitrophenylsulfenyl-Schutzgruppe bei Aminosäuren und Oligopeptiden
  作者：Hans R. KRICHELDORF、Martin FEHRLE

  DOI：10.1055/s-1974-23328

  日期：——