(3S)-3-isopropyl-1-(2-phenylethyl)-2,5-piperazinedione | 856702-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-isopropyl-1-(2-phenylethyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (S)-3-isopropyl-1-phenethylpiperazine-2,5-dione；(3S)-1-(2-phenylethyl)-3-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 856702-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: JMWMIANGYHXWFP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-isopropyl-1-(2-phenylethyl)-2,5-piperazinedione 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S)-2-(2-phenylethyl)-4-propan-2-yl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及源自甘氨酸模板的N-酰基亚胺离子的分子内Friedel-Crafts型反应。

  摘要：

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo010166y
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基甘氨酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (3S)-3-isopropyl-1-(2-phenylethyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 2,5-哌嗪二酮的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918473

文献信息

• Highly efficient enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted 2,5-diketopiperazine derivatives via microwave irradiation
  作者：Si Yeon Han、Young-Dae Gong

  DOI：10.1080/00397911.2019.1671983

  日期：2019.12.17

  Abstract Chiral 2,5-diketopiperazine (2,5-DKP) derivatives have a broad range of biological activities in the medicinal field. The synthetic protocols of 1,3-disubstituted 2,5-DKPs via base-catalyzed cyclization of chloroacetamide have been reported. However, there are several drawbacks, such as an overly long reaction time, low to moderate yield, and racemization of the products. The sequence modified

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。
• Solvent-Free, Efficient Synthesis of 2,5-Piperazinediones from Boc-Protected Dipeptide Esters under Microwave Irradiation
  作者：J. Carlos Menéndez、Alberto López-Cobeñas、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Rafael Pérez-Contreras、Pilar López-Alvarado、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-865205

  日期：——

  Microwave irradiation allows the efficient, solvent-free transformation of N-Boc dipeptide esters into 2,5-piperazinediones. The microwave-assisted conditions were found to be much better than traditional heating in terms of reaction time, yield and stereo- center integrity.

  微波辐射允许 N-Boc 二肽酯高效、无溶剂地转化为 2,5-哌嗪二酮。发现微波辅助条件在反应时间、产率和立体中心完整性方面比传统加热好得多。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2,5-Piperazinediones under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Carlos Menéndez、Alberto López-Cobeñas、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-918473

  日期：——

  A general, efficient and environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,5-piperazinediones is described, involving the microwave irradiation of N-Boc dipeptide esters.

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。
• Intramolecular Friedel−Crafts-Type Reactions Involving <i>N</i>-Acyliminium Ions Derived from Glycine Templates
  作者：Juan Domingo Sánchez、María Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1021/jo010166y

  日期：2001.8.1

  Enantiomerically pure 4-substituted 2-aralkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (1b-m) in which the alkyl chain is (CH(2))(n), n = 1-3, behave as glycine templates giving by treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in ethyl acetate cis-1-tosyloxy derivatives. When these compounds contain electron-rich aryl substituents with n = 2, they spontaneously cyclize through intramolecular

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。