(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoic acid | 29588-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: N,N-phthaloyl-D-leucine；N,N-Phthaloyl-D-leucin；phthalyl-L-leucine；N-Phthalyl-D-leucin；Phthaloyl-L-Leucine；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 29588-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: RMOSZIHTPMEZAP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  426.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoic acid 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-(N,N-phthaloyl-leucyl)-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Bodanszky et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 15, p. 179,182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-Methyl-1,1-bis(trimethylsilyloxy)pent-1-en-2-yl]isoindole-1,3-dione 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,6-二甲基苯酚 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₄H₃₀N₂O₂P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton

  摘要：

  Chiral diaminodioxaphosphonium salts have been developed and their unique abilities as a chiral proton have been revealed through the establishment of a highly enantioselective protonation of alpha-amino acid-derived ketene disilyl acetals.

  DOI：

  10.1021/ja105945z

文献信息

• Redox-Active Esters in Fe-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Fumihiko Toriyama、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Tie-Gen Chen、Darryl D. Dixon、Gardner Creech、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b07172

  日期：2016.9.7

  single electron transfer using Ni and Fe catalyst systems have been studied extensively, and separately, for decades. Here we demonstrate the first couplings of redox-active esters (both isolated and derived in situ from carboxylic acids) with organozinc and organomagnesium species using an Fe-based catalyst system originally developed for alkyl halides. This work is placed in context by showing a direct

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。
• Huperzine a prodrugs and uses thereof
  申请人：Pan Bai-Chuan

  公开号：US20070082922A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed are huperzine A prodrugs and method of synthesis thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing or reversing neurodegenerative diseases, such as, Alzheimer's Disease and neuronal dysfunctions, such as, memory impairment using a pharmaceutical composition comprising a huperzine A prodrug as disclosed herein.

  揭示了Huperzine A 前药及其合成方法。本发明还涉及使用包含本文所述的 Huperzine A 前药的药物组合物治疗、预防或逆转神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和神经功能障碍，如记忆障碍的方法。
• Kinetic Resolution of α-Substituted Alkanoic Acids Promoted by Homobenzotetramisole
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/chem.201101028

  日期：2011.9.26

  classes of substrates, namely, α‐aryl‐, α‐aryloxy/alkoxy‐, α‐halo‐, α‐azido‐, and α‐phthalimido‐alkanoic acids. Under similar conditions, α‐(arylthio/alkylthio)‐alkanoic acids undergo dynamic kinetic resolution providing corresponding esters in up to 92 % ee and up to 93 % yield.

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。
• Hajipour; Mallakpour; Imanzadeh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 250 - 251
  作者：Hajipour、Mallakpour、Imanzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Prolyl and Phthalyl Derivatives of Enantiomorphs of Valine and Leucine^1,2
  作者：Marguerite Fling、Frederick N. Minard、Sidney W. Fox

  DOI：10.1021/ja01202a064

  日期：1947.10