(2S)-2-chloro-4-methylpentanoic acid | 28659-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2S)-2-chloro-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: chloride of/the/ L(-)-α-chloro-isocaproic acid；Chlorid der L(-)-α-Chlor-isocapronsaeure；(S)-2-chloro-4-methylpentanoyl chloride；(S)-2-chloro-4-methylpentanoylchloride；(2S)-2-chloro-4-methylpentanoyl chloride
• CAS: 28659-82-7
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 169.051
• InChiKey: UMKCSZGJMKGBLN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-chloro-4-methylpentanoic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R)-3-iso-butyl-9-methyl-4,1-benzoxazepine-1H-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过晶体学，光谱学和DFT研究，简便的微波辅助合成（3R）-3-烷基-4,1-苯并x氮杂-2,5-二酮并进行结构解析。

  摘要：

  在有机合成中使用微波（MW）辐射在制药和学术领域已变得越来越流行，因为它是用于药物发现和开发的新的使能技术。这是一种快速的合成方法，涉及更快的反应速率和对常规合成方法的高选择性。MW辅助的N-酰基邻氨基苯甲酸的7-exo-tet环化反应在非常短的时间内（20分钟）就可提供（3R）-3-烷基-4,1-苯并ze氮杂-2,5-二酮，与之相比，收率非常高常规加热方式的合成。本文报道了方法发展，MW辅助的比较产率和合成的热方法，晶体学，光谱学和密度泛函理论（DFT）研究。四种化学式为C10H9BrClNO35m，C19H19NO36e的新型化合物 合成了C13H14ClNO36h和C12H11Br2NO36h，通过1HNMR，13CNMR，FT-IR，UVVis，EIMS光谱技术验证，并通过单晶X射线衍射（SC-XRD）研究加以证实。在B3LYP / 6-311 + G（d，p）的理论水平上进行了D

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117995
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-chloro-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的萘酚异香豆素合成

  摘要：

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22530

文献信息

• Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine. Reduktion von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：Kunihiro Ichimura、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.43.1443

  日期：1970.5

  The reductive cyclization of α-chloro, bromo- and sulfonyloxycarbonitriles are described. α-Chlorocarbonitriles were reduced by lithium aluminum hydride to afford aziridines in sufficient yields. The Walden inversion was found to take place in the cource of the reductive cyclization of S-α-chloroisocapronitrile. We have found the two-step conversion of aldehydes to 2-mono-substituted aziridines which

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。
• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• Liquid crystal dimers derived from naturally occurring chiral moieties: synthesis and characterization
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Govindaswamy Shanker

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.013

  日期：2008.4

  from natural α-amino acids (l-valine, l-leucine, and l-isoleucine) have been utilized to prepare three different series of nonsymmetric liquid crystal dimers. Tolane (diphenylacetylene), which is known to possess several promising structural features, has been chosen as the other mesogenic segment to covalently tether with cholesterol through a flexible spacer. In each series, the terminal α-chloro ester

  天然存在的胆固醇和衍生自天然α-氨基酸（1-缬氨酸，1-亮氨酸和1-异亮氨酸）的α-氯代烷酰基单元已用于制备三种不同系列的非对称液晶二聚体。已知具有几种有前途的结构特征的甲苯（二苯乙炔）作为另一个介晶链段，可通过一个柔性间隔基与胆固醇共价连接。在每个系列中，与间隔单元相连的末端α-氯酸酯基团保持恒定，而间隔基的长度和奇偶性已发生变化。具体地，三个二聚体包括一系列长度不同的偶数奇偶性间隔基和一个具有奇数奇偶性间隔基的化合物。这些二聚体的相行为主要是通过偏光显微镜和量热研究确定的。除了一个 所有11个二聚体均表现出对映异构的同构。在该系列中，清除温度表现出戏剧性的奇偶效应，其中偶数奇偶二聚体具有更高的值。通常，包含衍生自1-缬氨酸和1-亮氨酸的α-氯酯基的二聚体稳定了手性向列相和/或近晶相，而具有源自1-异亮氨酸的端基的化合物还显示出扭曲晶界相。这暗示着α-氯代酯基团的性质会影响相行为。值得注
• Asymmetric Synthesis of 4,1-Benzoxazepine-2,5-Diones — Effect of the Halogen of (2S)-α-Haloacids
  作者：Syeda Rubab、Bushra Nisar、Abdul Raza、Nisar Ullah、Muhammad Tahir

  DOI：10.3390/molecules19010139

  日期：——

  Novel chiral 4,1-benzoxazepine-2,5-diones have been unusually synthesized in a single step by exploiting the chiral pool methodology. Substituted anthranilic acids afford N-acylanthranilic acids and (3R)-3-alkyl-4,1-benzoxazepines-2,5-dione upon coupling with α-chloroacids or α-bromoacids, respectively.

  新型的手性4,1-苯并噁唑并吡啶-2,5-二酮通过利用手性合成库方法在单一步骤中异常合成。取代的氨基苯酸通过与α-氯酸或α-溴酸偶联，分别得到N-酰基氨基苯酸和(3R)-3-烷基-4,1-苯并噁唑并吡啶-2,5-二酮。
• Stereoselective Synthesis of (3<i>R</i>)-3-Alkyl-4,1-Benzoxazepine-2,5-Diones
  作者：Bushra Nisar、Abdul Rauf Raza、David Stc. Black、Naresh Kumar、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1002/chir.22227

  日期：2013.12

  1‐benzoxazepine‐2,5‐diones were synthesized in good ee exploiting the chiral pool methodology, an economical way of asymmetric synthesis. Various anthranilic acids are coupled with different α‐haloacids to afford N‐acylated anthranilic acid intermediates which undergo cyclization to (3R)‐3‐alkyl‐4,1‐benzoxazepines‐2,5‐diones. Chirality 25:865–870, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  利用手性池方法（一种不对称合成的经济方法），通过良好的ee合成了新颖的3-烷基-4,1-苯并氮杂氮杂-2-5-二酮。各种邻氨基苯甲酸与不同的α-卤代酸偶合，得到N-酰化的邻氨基苯甲酸中间体，这些中间体经过环化生成（3 R）-3-烷基-4-1，苯并benzo氮杂-2-，5-二酮。手性25：865–870，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.