5-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)-3-indolemethanol | 334981-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)-3-indolemethanol
• 英文别名: 2-(5-((pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；2-(5-((pyrrolidin-1-sulfonyl)methyl)-indol-3-yl)ethanol；5-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)-1H-indole-3-ethanol；5-(1-pyrrolidinyl methane sulfonyl)-1H-indole-3-ethanol；2-{5-[(Pyrrolidine-1-sulfonyl)methyl]-1H-indol-3-yl}ethan-1-ol；2-[5-(pyrrolidin-1-ylsulfonylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanol
• CAS: 334981-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: HBTBLRIOIFJAJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)-3-indolemethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 阿莫曲普坦
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of almotriptan and processes for their preparation

  摘要：

  揭示了almotriptan和almotriptan malate的结晶形式。还揭示了它们的制备过程和含有它们的药物组合物。此外，还揭示了almotriptan malate的非晶形式，其制备过程以及含有它的药物组合物。

  公开号：

  US20070112055A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 5-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)-3-indolemethanol
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009016414A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel process for the preparation of almotriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords product conveniently and efficiently with commercially acceptable yields and purity. The present invention also relates to a novel synthetic intermediate used in the process.

  本发明涉及一种用于制备阿莫曲普坦及其药用可接受盐的新型工艺，该工艺以商业上可接受的产量和纯度便捷高效地获得产品。本发明还涉及用于该工艺的一种新型合成中间体。
• 抗偏头痛药物阿莫曲坦的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN109928910B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种抗偏头痛药物阿莫曲坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以式(Ⅰ)所示的N‑保护的邻卤苯胺与式(Ⅱ)所示的4‑乙酰氧基巴豆酸酯为原料，在钯催化剂及膦配体作用下，经串联反应，从反应产物中收集式(Ⅲ)所示的阿莫曲坦基本骨架；(2)将式(Ⅲ)所示的阿莫曲坦基本骨架，经还原、脱保护、羟基活化和胺基取代，得到产物阿莫曲坦；本发明所用原料及试剂简单易得，制备过程操作简单，无苛刻条件，中间体及产物的纯化方便，整体收率高。反应通式如下：
• NOVEL PROCESS TO PREPARE ALMOTRIPTAN
  申请人：Gore Vinayak

  公开号：US20100292290A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a novel process for the preparation of almotriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords product conveniently and efficiently with commercially acceptable yields and purity. The present invention also relates to a novel synthetic intermediate used in the process.

  本发明涉及一种制备阿莫曲普坦及其药用盐的新工艺，该工艺方便高效地获得商业上可接受的产量和纯度。本发明还涉及用于该工艺的新合成中间体。
• Synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles
  作者：Joan Bosch、Tomàs Roca、Montserrat Armengol、Dolors Fernández-Forner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01091-7

  日期：2001.2

  The synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles bearing a two-carbon chain at C-3 (aminoethyl, acetate, hydroxyethyl, ethyl) either by the Grandbeg modification of the Fischer indolization or by intramolecular Heck reaction of suitable o-halotrifluoroacetanilides is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PROCESS
  申请人：Generics [UK] Limited

  公开号：EP2170824A1

  公开（公告）日：2010-04-07